История химии с древнейших времен до конца XX века. В 2 т. Т. 1 (Миттова, Самойлов) - страница 328

явились работы немецкого химика Йоханнеса Вислиценуса, посвященные изучению изомерии молочной кислоты. В 1969 г. немецкий ученый установил, что существуют две молочных кислоты одного и того же состава C_>3H_>6O_>3. Одна из них была обнаружена в кислом молоке, а другая (парамолочная кислота) появлялась при работе живой мышцы. Химические свойства обеих кислот были одинаковыми, однако молочная кислота брожения была оптически неактивной, а парамолочная кислота представляла собой правовращающий изомер. В 1873 г. Й. Вислиценус показал глубокую связь зарождающихся стереохимических представлений с учением А.М. Бутлерова. Немецкий ученый писал, что у обеих кислот «порядок взаимной связи составляющих атомов выражается формулой СН_>3–СНОН–СООН…. Причина различия заключается только в различном пространственном расположении при остающемся неизменным порядке связи атомов»^>{365}.

Переход от плоскостного изображения химического строения соединений к пространственному был поистине революционным шагом на пути дальнейшего развития учения о химической структуре вещества. Сделать этот шаг было непросто, ведь во второй половине XIX в. понятие атома еще оставалось в большой степени абстрактным: экспериментальные методы еще не позволяли наблюдать их воочию.

Чтобы решиться представить пространственное расположение в молекуле атомов (которые, возможно, и не существуют), нужно было иметь научную смелость, широту творческого полета и, конечно, мужество, дабы выдержать критику консервативно мыслящих оппонентов. История показала, что набором таких качеств обладал молодой голландский химик Якоб Хендрик Вант-Гофф. В своих воспоминаниях Вант-Гофф говорил, что именно работы И. Вислиценуса послужили для него толчком к размышлениям, которые в конечном итоге и привели к созданию стереохимической гипотезы.

В 1874 г. он выдвинул смелое предположение, согласно которому четыре связи атома углерода направлены к четырем вершинам правильного кубического тетраэдра, в центре которого и находится атом С. Свои идеи Вант-Гофф изложил в виде приглашения к дискуссии и лаконично уместил в одиннадцатистраничной брошюре^>{366}. Как видно из рисунка, все четыре связи равноудалены друг от друга, а угол между любыми двумя связями равен 109°28’. Пространственная структура, предложенная Вант-Гоффом, является симметричной. Симметрия может нарушиться лишь в том случае, когда всеми четырьмя связями атом углерода соединен с различными атомами или группами атомов. В этом случае присоединение может происходить двумя различными способами, а полученные фигуры будут представлять собой зеркальные отображения друг друга. Возникает тот самый вид асимметрии, который обнаружил Луи Пастер в молекулах винной кислоты.