Дорога от Вышгорода до Киева была уже объезжена и многолюдна. По ней двигались многочисленные обозы, пеший и конный люд. Но завидев князя, окруженного богато одетой свитой и дружиной, все тут же уступали дорогу.
Подъезжая к Киеву, Дмитрий увидел на высоком обрывистом берегу Днепра первоклассную крепость, защищенную высокими валами. Эти валы, были новаторскими для своего времени. Прежде чем насыпать вал, строители складывали по линии будущих укреплений высокую бревенчатую стену в виде дубовых срубов, а затем засыпали ее землей снаружи и внутри, чтобы защитить от огня. Главное ядро города Гора или верхний город был окружен глубоким рвом и валом. Он поддерживал также венчающую стену на гребне вала, на которой размещалась боевая галерея с бруствером и бойницами. Ниже располагался Подол. В центре Подола было "Торговище", вокруг которого были выстроенные каменные церкви Пирогоща, Борисоглебская и Михайловская. Всего в Киеве было не менее 17 церквей и соборов. Их позолоченные купола сверкали на солнце и были видны за долго до приближения к столице. Центральным сооружением по праву считалась Киевская София. Собор был построен на соотношениях больших и малых масс, аркад, галерей, арочных оконных и дверных проемов. Сооружение завершалось поднимающимися один за другим сводами перекрытий и группой из тринадцати глав: большой центральной, четырех средних и восьми малых. Издали собор величественно возвышался над окружающей застройкой, символизируя мощь и славу Руси.
Огромное внимание уделялось центральному и дополнительным въездам в столицу, а точнее, воротам, опоясавшим весь город.
Внешний облик и планировка ворот подчинялись оборонной функции. Их конструкции во многом схожи. Основой были два или три яруса – в зависимости от местонахождения и расположения на местности, – первый из которых служил непосредственно въездом и был оборудован подъемным мостом с опускавшейся кованой решеткой, преграждавшей в случае необходимости путь непрошеным гостям. Второй и третий ярусы выходили как на чистое поле, так и внутрь самого Киева. На верхних ярусах ворот располагались удобные обзорные площадки, пригодные также для стрельбы из лука или самострелов, – и с этих площадок осуществлялся контроль над всей близлежащей местностью. В боковых частях второго и третьего ярусов было отведено место для укрепленных входов, соединявших их с крепостной стеной, – точнее, с той ее частью, которая выступала над городницами. Там же располагались узкие бойницы для дружинников и лучников.
При подъезде к центральным воротам их остановила стража, но узнав, кто едет, незамедлительно пропустила в город.