Назревала необходимость трехсторонних переговоров, которые впервые состоялись в Тегеране. Именно там Черчилль увидел, как Рузвельт симпатизирует Сталину, и это огорчило его, «задело за живое». Несмотря на возражение Черчилля, президент США все же поселился со свитой в советской резиденции. Черчилль пытался убедить Рузвельта, что его будет прослушивать советская контрразведка, а меры безопасности, на которые ссылался Сталин, придуманы лишь для того, чтобы до начала переговоров знать планы и позицию американского президента. Но Рузвельт отмахнулся от Черчилля, как от назойливой мухи, что выводило премьер-министра Великобритании из эмоционального равновесия в ходе всей конференции. Что же получается? Рузвельт доверяет Сталину больше, чем ему?
С первого заседания Тегеранской конференции Черчилль убедился в «дипломатической зрелости Сталина», ранее он считал большевистское руководство неквалифицированным в международной политике и дипломатии. Советский лидер умело сочетал прямолинейность в несговорчивости и дипломатические хитрости для достижения своих целей. Считая его «упёртость» за тупую прямолинейность, Рузвельт и Черчилль неожиданно «нарывались» на искусно расставленные Сталиным «дипломатические ловушки». Так, например, они принялись активно «проталкивать» согласованную между собой дату начала операции «Оверлорд» — высадки англо-американских войск во Франции, на май 1944 года, и тем самым успешно похоронили «балканскую стратегию Черчилля». И наоборот, опасаясь подвоха, натыкались на глухую несговорчивость Сталина и преждевременно «выкладывали свои козыри» в споре.
На Тегеранской конференции обсуждался пресловутый польский вопрос. Англия и США, поддерживая враждебное Советскому Союзу эмигрантское польское правительство в Лондоне, стремились восстановить такую Польшу, которая была бы послушна англо-американскому диктату и могла бы легко быть превращена в антисоветский плацдарм. Рузвельт и Черчилль возобновили попытки добиться восстановления советско-польских отношений, понимая, что без этого не могло быть и речи о возвращении в освобожденную Польшу их ставленников из числа сидевших в Лондоне польских эмигрантов.
В ответ Сталин заявил, что, если это сбежавшее правительство прекратит враждебную СССР политику, не будет поддерживать связей с немцами в Польше, солидаризируется с партизанами и станет призывать к активной борьбе с оккупантами, тогда Советское правительство будет готово начать с ним переговоры. Советский Союз вновь подтвердил свою заинтересованность в воссоздании сильного, независимого, демократического польского государства с правительством, защищающим национальные интересы страны и дружественно настроенным к СССР.