Продолжение Августинова анализа трагической ситуации человека мы находим в самоуглублении монахов и мистиков, которое дало огромный материал «глубинно–психологического» типа, проникший в христианское учение о тварности человека, его греховности и освящении. Также достаточно материала для глубинной психологии можно обнаружить в средневековом понимании демонического и в практике исповеди, особенно монастырской. Значительная часть того материала, с которым работают сегодня глубинная психология и современный экзистенциализм, уже была известна религиозным «психоаналитикам» средних веков. Этот материал был известен и деятелям Реформации, особенно Лютеру; его диалектические описания двойственности добра, демонического отчаяния и необходимости божественного прощения своими корнями уходят в средневековое исследование человеческой души в ее отношении к Богу.
Величайшее поэтическое выражение экзистенциалистской точки зрения в средние века — это «Божественная комедия» Данте. Как и религиозная «глубинная психология», характерная для монашества, она остается в рамках схоластической онтологии. Однако, несмотря на эти рамки, поэма Данте проникает как в глубочайшие пласты человеческого саморазрушения и отчаяния, так и в высочайшие сферы мужества и спасения и содержит всеобъемлющее экзистенциальное учение о человеке, выраженное на языке поэтических символов. Некоторые художники эпохи Возрождения в своей графике и живописи предвосхитили современное экзистенциалистское искусство. Демонические сюжеты, так привлекшие Босха, Брейгеля, Грюневальда, испанцев и южных итальянцев, поздних готических мастеров создателей массовых сцен, и многих других, были выражениями экзистенциалистского понимания человеческой ситуации (например, серия картин Брейгеля «Вавилонская башня»). Но ни один из них не стремился полностью порвать со средневековой традицией. Это была лишь экзистенциалистская точка зрения, а не сам экзистенциализм.
Говоря о проблеме возникновения индивидуализма Нового времени, я уже упоминал о том, что в номинализме универсалии распались на индивидуальные объекты. Некоторые тенденции номинализма предвосхищают определенные черты современного экзистенциализма. Например, иррационализм, который возник в результате крушения философии сущностей под ударами Дунса Скота и Оккама.
Если настаивать на случайном характере всего существующего, то тогда случайными становятся как воля Бога, так и бытие человека. В результате человек чувствует, что исчезла последняя необходимость не только в нем самом, но и в его мире. И это вызывает в нем тревогу. Номинализм предвосхитил еще одну черту современного экзистенциализма — стремление укрыться за авторитетом как следствие распада системы универсалий и неспособности изолированного индивида сохранить мужество быть собой. Следовательно, именно номиналисты открыли дорогу церковному авторитаризму, который господствовал в эпоху раннего и позднего средневековья и породил католический коллективизм Нового времени. Номинализм превосходил наиболее значительные черты экзистенциалистского мужества быть собой, но не стал экзистенциализмом в собственном смысле слова. Этого не произошло потому, что даже номинализм не пытался порвать со средневековой традицией.