1 марта 1812 года сотня бравых гвардейцев появилась в Санкт- Петербурге. Гарцевали кони по каменной мостовой Невского, бодрились молодцеватые казаки. Народ с удивлением и интересом рассматривал ладно сидевших в седлах казаков.
В марте же 1812 года лейб-гвардейский полк, состоящий из трех эскадронов и Черноморской сотни, под командованием генерал-лейтенанта В.В. Орлова-Денисова отбыл на охрану границы по реке Неман.
Иван за год службы обзавелся друзьями – не только черноморцами, но и донцами, терцами. Казаки полюбили молодого казака за выносливость, терпение, а главное – незлобивость. На розыгрыши не обижался, а сам залихватски смеялся, приговаривая: «Видел бы отец мои оплошности, стыдно было бы». С первых дней наполеоновского нашествия Иван принимал активное участие в стычках с неприятелем при городе Троки, под Вильно, под Пивоварками… И так каждый день. В бою Иван всегда был рядом с Тимофеем Полтавченко из Кореновского куреня, таким же безусым, как и он сам.
Полковник Бурсак в разведку всегда посылал этих неразлучных друзей – отчаянного Полтавченко и сдержанного, вдумчивого Дегтяря.
23 июня при Кочержишках по команде Бурсака казаки клином врубились в неприятельскую кавалерию и отразили атаку. В этом бою Иван получил первое ранение – колотую рану в левое плечо. Ранение было легкое, и через неделю рана затянулась. Однако в авангардном бою 9 июля Иван не участвовал: Бурсак запретил ввиду ранения. Полковник сам осмотрел рану, велел поработать саблей правой и левой рукой. Видя, как при рубке левой Иван морщится, приказал: «Дегтярь, на этот раз передохни, на твой век рубки хватит». 15 июля под Витебском сотня черноморцев лихо врубилась в конно-егерский полк неприятеля, чуть не захватила в плен Наполеона, который находился при батарее. В этом бою погиб друг Ивана – Тимофей Полтавченко. 20 сентября Черноморская сотня снова отличилась – при Тарутино. После этого сражения слово «казак» на французов наводило ужас. За этот бой Иван Дегтярь был награжден орденом Святого великомученика и победоносца Георгия для рядовых и унтер-офицеров и получил чин урядника.
20 октября у деревни Ляхово черноморцы под командованием А.Ф. Бурсака захватили в плен генерала Ожеро. В этом бою Иван получил секущий удар палашом вдоль локтевой кости левой руки. Теряя сознание, вышел из боя. Конь притащил Ивана, ухватившегося мертвой хваткой за луку седла, к бивуаку. Врач настаивал ампутировать руку, но прискакавший Бурсак попросил: «Не торопитесь, кость-то цела, а как говорят в народе: были бы кости, а мясо нарастет».