Вплоть до смерти в 1491 году Кекстон пользовался дружбой, покровительством и заказами – здесь трудно провести четкое различие – королей из династии Йорков Эдуарда IV и Ричарда III, а также сменившего их Генриха VII Тюдора. Второй герцог Риверс, зять Эдуарда IV, был его первым автором: его Dictes or Sayengis of the Philosophres, «Изречения философов», первая книга, вышедшая из печати на английской земле, покинула типографию Кекстона 18 ноября 1477 года. В том же году он выпустил Ordinale Sarum, «Сарумский обряд», которая достойна упоминания по той причине, что к ней прилагалась первая реклама в истории английского книгопечатания – листок, адресованный «любому лицу, духовному либо светскому», которого может заинтересовать приобретение «хорошего и доподлинно верного» издания календаря праздников по солсберийскому чину. Однако чем по-настоящему важен Кекстон, так это тем, что среди примерно 90 напечатанных им книг 74 были на английском языке. Около двадцати из них были его собственными переводами, которые вместе с прологами и эпилогами, которые он писал для других своих публикаций, обеспечили Кекстону почетное место в истории английской прозы. Выбор книг для печати показывает, как сильна была у Кекстона деловая хватка. Среди его публикаций были рыцарские романы, такие как героические деяния «доброго христианина» Ираклия и завоевание Святой земли Готфридом Бульонским (1481), моральные и общественные наставления, такие как The Doctrinal of Sapience, «Учение о премудрости» (1489), и басни Эзопа, классические авторы, такие как Цицерон и Вергилий, его «Энеида» (с французского пересказа), популярная энциклопедия The myrrour of the worlde, «Зерцало мира» (1481, переиздана в 1490), история Англии и всего мира, Брут (1480) и Polychronicon, «Универсальная хроника» Ранульфа Хигдена (1482) – короче говоря, те книги, которые привлекали высшие классы английского общества в конце XV века. Но хотя все эти тогдашние фавориты были забыты, к бессмертной чести издателя и его читателей надо сказать, Кекстон также напечатал, а английское общество раскупило первые издания величайших произведений английской средневековой литературы: «Кентерберийские рассказы» (за первым изданием 1478 года вскоре последовало второе в 1484-м, а преемникам Кекстона пришлось удовлетворять новый спрос на них в 1492, 1495 и 1498 годах), «Птичий парламент», «Дом славы», «Боэций», «Троил и Крессида» Чосера; Confessio Amantis, «Исповедь влюбленного», Джона Гауэра (1483), несколько поэм Джона Лидгейта и «Смерть Артура» сэра Томаса Мэлори (1485).