Финнеас же пошел по стопам своих родителей и начал карьеру актера. В четырнадцать лет он играл вместе с Кэмерон Диас в фильме «Плохая училка». Два года спустя он снялся в независимом фильме Life Inside Out (написанном в соавторстве с его матерью), а также в двух эпизодах «Хора». У Билли были свои возможности действовать, но она их отвергла. «Я ходила на два прослушивания, – сказала она журналу Rolling Stone. – Так убого. Жуткая, холодная комната. Все эти дети, которые выглядели совершенно одинаково. Большинство актерских детей – психопаты». Однако ей нравилось записывать фоновые диалоги для фильмов с другими ребятами. Вы никогда не узнаете голос Билли, но он есть в Diary of a Wimpy Kid, «Рамоне и Бизусе» и «Людях Икс».
Обучение на дому вместе с братом означало, что Билли и Финнеас были не только братом и сестрой, но и лучшими друзьями – отношения настолько прочные, что они пережили все невзгоды совместного сочинения песен, записи и гастролей. Однако они не замыкались друг на друге. Домашнее обучение было популярно в Лос-Анджелесе, и семьи образовали сообщество, обеспечивающее дружбу и поддержку. Там проходили регулярные встречи и выступления детей. Раз в неделю родители вели занятия по самым разным предметам, таким как кулинария или шитье, а Билли посещала занятия по сочинению песен, которыми руководила ее мать. Мэгги была опытным наставником; она учила детей, как начать писать песню, но давала им полную свободу действий, создавая проекты, которые могли бы взбудоражить их воображение. В одиннадцать лет Билли начала всерьез писать и в течение следующих нескольких лет удивляла друзей и взрослых песнями, которые демонстрировали немалую искушенность и мастерство.
Билли и Финнеас также получали музыкальное образование в Детском Хоре Лос-Анджелеса (LACC). Билли присоединилась к ним, когда ей было восемь лет, и стала ценным членом группы, покинув ее только в пятнадцать. Основанный в конце 1980-х годов хор приобрел международную репутацию благодаря своему стилю пения бельканто, особенность которого – подчеркнуто плавные переходы во всем вокальном диапазоне. Билли считает, что LACC дал ей идеальную базу как певице. Там она не только обучилась технике и тому, как заботиться о своем голосе, но и как читать ноты и писать музыку.
В то же время она училась и танцевать. Вдохновленная фильмами Ширли Темпл, танцующей девочки-звезды 1930-х годов, она начала брать уроки чечетки. К восьми годам она уже училась балету и джазу, а потом перешла на хип-хоп и современные танцы. Билли проявила настоящий талант, присоединившись к конкурсной танцевальной труппе в двенадцать лет и записавшись в несколько классов, часто с гораздо более взрослыми и опытными танцорами. Однако мы никогда не узнаем, как далеко она могла бы зайти в этом, потому что в течение года травма вынудила ее сконцентрировать свою энергию на чем-нибудь другом.