Когда же властелин этого города узнал о смирении и послушании отрока, то полюбил его и повелел постоянно находиться у себя в церкви, и подарил ему дорогую одежду, чтобы ходил в ней. Но блаженный Феодосии недолго в ней пребывал, ибо чувствовал себя так, как будто носит какую-то тяжесть. Тогда он снял ее и отдал нищим, а сам оделся в лохмотья и так ходил. Властелин же, увидев, в чем он ходит, подарил ему новую одежду, еще лучше прежней, упрашивая ходить в ней. Но он и эту снял с себя и отдал. Так поступал он не раз, и когда властелин узнал об этом, то еще больше полюбил Феодосия, дивясь его смирению. А божественный Феодосии некоторое время спустя пошел к кузнецу и попросил его сковать железную цепь и опоясал ею чресла свои, да так и ходил. Узок был пояс этот железный, вгрызался в тело его, а он ходил с ним так, словно не чувствовал боли.
Прошло еще немало дней, и настал праздник, и мать велела отроку переодеться в светлые одежды и пойти прислуживать городским вельможам, созванным на пир к властелину. Велено было и блаженному Феодосию прислуживать им. Поэтому мать и заставила его переодеться в чистую одежду, а еще и потому, что слышала о его поступке. Когда же стал он переодеваться в чистую одежду, то, по простодушию своему, не поостерегся. А она не спускала с него глаз, желая узнать всю правду, и увидела на его сорочке кровь от ран, натертых железом. И, разгневавшись, в ярости набросилась на него, разорвала сорочку и с побоями сорвала с чресл его вериги. Но божественный отрок, словно никакого зла не претерпел от нее, оделся и отправился с обычным смирением прислуживать возлежащим на пиру.
Некоторое время спустя привелось ему услышать, что говорит Господь в святом Евангелии: «Если кто не оставит отца или мать и не последует за мной, то он меня недостоин». И еще: «Придите ко мне, все страдающие и обремененные, и я успокою вас. Положите бремя мое на себя, и научитесь у меня кротости и смирению, и обретете покой душам вашим». Услышал это боговдохновенный Феодосии, и воспылал рвением и любовью к Богу, и исполнился божественного духа, помышляя, как бы и где постричься и скрыться от матери своей. По воле Божьей случилось так, что мать его уехала в село и задержалась там на несколько дней. Обрадовался блаженный и, помолившись Богу, тайком ушел из дома, не взяв с собой ничего, кроме одежды, да немного хлеба для поддержания сил. И направился он к городу Киеву, так как слышал о тамошних монастырях. Но не знал он дороги и молился Богу, чтобы встретились попутчики и показали бы ему желанный путь. И случилось по воле Божьей так, что ехали той же дорогой купцы на тяжело груженных подводах. Блаженный, узнав, что и они направляются в тот же город, прославил Бога и пошел следом за ними, держась поодаль и не показываясь им на глаза. И когда останавливались они на ночлег, то и блаженный, остановившись так, чтобы издали видеть их, ночевал тут, и один только Бог охранял его. И вот после трех недель пути достиг он упомянутого города. Придя туда, обошел он все монастыри, желая постричься в монахи и упрашивая принять его. Но там, увидев простодушного отрока в бедной одежде, не соглашались его принять. Это уж Бог так пожелал, чтобы пришел он на то место, куда Бог призвал его еще с юности.