Кроме того, при создании Повести автор пользовался и документальными материалами. Сообщая о «граммате великихъ князей тферскихъ», он имел в виду две грамоты (одну 1361 —1365 гг., другую — 1437—1461 гг.), хранившиеся тогда в Отроче монастыре и впоследствии опубликованные в «Актах, собранных... Археографическою экспедициею...» (СПб., 1836. Т. 1. С. 2—3, 26—27). Это «Жалованная грамота кашинского великого князя Василия Михайловича и удельных тверских князей: Всеволода, Михаила, Владимира и Андрея Александровичей, Иеремия и Симеона Константиновичей и Михаила Васильевича, об освобождении людей Тверского Отроча монастыря от пошлин, даней и проч.» и «Жалованная грамота тверского князя Бориса Александровича и удельных тверских князей: Федора Федоровича, Ивана Юрьевича, Андрея Димитриевича и Федора Александровича, об освобождении людей Отроча монастыря от княжеских даней и пошлин, о подсудимости их монастырскому тиуну и проч.». Но под пером автора реальные документы превращаются в фольклорно переосмысленную грамоту «за девятью печатми». Поскольку перед автором стояла задача прославления монастыря, все князья были названы великими, хотя лишь четверо из них носили (в разное время) титул великого князя Тверского, остальные же владели различными удельными княжествами (Кашинским, Дорогобужским, Зубцовским, Телятевским) или вовсе не имели собственных уделов. Несмотря на такое широкое использование исторического материала, сама Повесть не является достоверным историческим источником. Перед нами не столько историческое сочинение, содержащее значительную долю вымысла, сколько своеобразный опыт исторического романа (см.: Семячко С. А. Повесть о Тверском Отроче монастыре: Исследование и тексты. СПб., 1994. С. 90).
Другое весьма существенное отличие Повести от легенды заключается в характере разработки сюжета. Повесть была задумана как произведение о монастыре, объясняющее его название и рассказывающее о его легендарном основании и славной истории. Она строится в соответствии с каноном повестей об основании монастырей: решение основать монастырь, поиски места для монастыря, ряд знамений, указывающих на это место, расчистка места, строительство монастыря и сообщение о его процветании. Из ряда традиционных повестей об основании монастырей «Повесть о Тверском Отроче монастыре» выделяет романическая история, предшествующая собственно рассказу о создании монастыря и объясняющая решение главного героя удалиться от людей и основать монастырь. Эту историю автор Повести и почерпнул из легенды. Но сюжет легенды не был механически перенесен в Повесть, а подвергся серьезному художественному переосмыслению, и переосмысление это происходило под воздействием свадебного обряда. Сюжетная коллизия легенды как бы была наложена на самый драматичный эпизод свадебного обряда — «сымание свадебного отрока», когда дружка жениха или сам жених, которого на протяжении всего обряда величают князем, прогоняет юношу, выполнявшего в первой части обряда роль ложного жениха (см. об этом подробнее: Семячко С. А. Повесть о Тверском Отроче монастыре. С. 41—61). Не случайно кульминационной становится сцена появления князя в доме Ксении, в то время как в легенде о всей свадьбе сообщается одной фразой: «И едва князь сотвориша волю их, и как прииде время браку, в той часъ приеха внезапу князь великий и поя себе ю въ жены...». И состав персонажей Повести (князь, княгиня, отрок, бояре), и их поведение во многом определяются не легендой, а свадебным обрядом.