Грудцыны-Усовы — существовавшая в реальности купеческая фамилия. Ее представители торговали в Москве и Великом Устюге, участвовали в земских соборах и закладывали храмы, входили в гостиную сотню, т. е. принадлежали к самой верхушке торгового сословия (данные о них см.: Скрипиль М. О. Повесть о Савве Грудцыне//ТОДРЛ. Т. II. М.; Л., 1935. С. 181—214; Т. III. M.; Л., 1936. С. 99—152). Возможно, что повесть отразила какие-то реальные беды, пережитые этой семьей, что беспутный недоросль из рода Грудцыных-Усовых соблазнил замужнюю купчиху. Возможно также, что «присушить» купчиху он пытался с помощью сатаны.
В «Повести о Савве Грудцыне» использованы две сюжетные схемы. Это, во-первых, схема «чуда», религиозной легенды с ее, как правило, тремя сюжетными узлами: прегрешения, несчастья или болезни героя; затем покаяние, молитва, обращение к Христу, Богоматери, святым за помощью и наконец — отпущение греха, исцеление, спасение. В повести отразились религиозные легенды о юноше, который согрешил, продав душу дьяволу, затем покаялся и был прощен (см. наблюдения Д. С. Лихачева в кн.: Истоки русской беллетристики. Л., 1970. С. 525—536).
Второй сюжетный источник повести — волшебная сказка (см.: ТОДРЛ. Т. XXVII. Л., 1972. С. 290—304). Сказкой навеяны сцены, в которых бес выступает как волшебный помощник, «даруя» Савве «премудрость» в военном деле, снабжая его деньгами, излечивая от раны. К сказке восходят поединки Саввы с тремя вражескими богатырями под Смоленском (троичная символика здесь явно фольклорного происхождения).
Автор строит повествование то по законам «чуда», то по стереотипам сказки. В художественном отношении эти переключения с одного сюжетного прототипа на другой, с религиозной легенды на сказку и снова на религиозную легенду создают эффект обманутого ожидания, не характерный для средневековой литературы, когда знакомая сюжетная ситуация влекла за собой другую, столь же знакомую. Такой прием характерен для искусства Нового времени, в котором ценится неожиданное и непривычное. Именно поэтому «Повесть о Савве Грудцыне» принято считать первым русским опытом романа.
Для автора важна мысль о разнообразии, пестроте жизни. Многообразие жизни очаровывает молодого человека. С точки зрения автора, совершенный христианин обязан противиться этому наваждению. Автора ужасает плотская страсть, как и вообще стремление к наслаждению. Но сила любви-страсти, притягательность пестрой жизни уже вошли в плоть и кровь людей «бунташно-го века». Автор противится новым веяниям (поэтому его повесть — печальная повесть), но как истинный художник признает, что эти веяния прочно укоренились в русском обществе.