Монк оставил после себя немало замечательных композиций, вошедших в золотой фонд джаза – «Blue Monk», «Straight, No Chaser», «Ruby, My Dear», «Epistrophe”. По числу записей в джазе его композиции уступают только великому Дюку Эллингтону. Парадокс, однако, заключается в том, что при всех диссонансах, авангардизме и угловатости Монка самая известная и, пожалуй, больше всего прославившая его пьеса – мелодичная, самая что ни на есть традиционная, романтичная, если не сказать сентиментальная “Round Midnight”.
В джазе множество стандартов, так называемых evergreens, или вечнозеленых пьес. Как правило, авторы их – композиторы и поэты-песенники Tin Pan Alley, нью-йоркского района, где творились песни к бродвейским спектаклям и голливудским фильмам, которые, собственно, и составляют львиную долю тех самых стандартов, которые со временем стали называть «золотым каноном американской песни» или Great American Songbook. В этом каноне есть и творения джазменов – Дюка Эллингтона, Гленна Миллера, Диззи Гиллеспи. Но из всех чисто джазовых композиций чемпион по количеству интерпретаций – “Round Midnight”.
Точная дата написания “Round Midnight” неизвестна – между 1936-м (Монку было всего 19) и 1940 годами, то есть еще до того, как Монк попал в Нью-Йорк и получил первую постоянную работу в гарлемском клубе Minton Playhouse. Именно там, после окончания основных концертов, во время так называемых after-hours sessions с участием Монка, трубача Диззи Гиллеспи, саксофониста Чарли Паркера, гитариста Чарли Крисчена и барабанщика Кенни Кларка создавался современный джаз – би-боп. Суть бопа, в отличие от предшествующих джазовых стилей, была не столько в композиции, сколько в импровизации – раскованной, свободной, зачастую далеко уходившей от основной мелодической темы. Именно поэтому, наверное, Монк и не торопился делиться с коллегами своими композиционными опытами. Но авторское право на мелодию “Round Midnight” Монк зарегистрировал в 1943 году – под названием «I Need You So» – и первую ее запись по настоянию пианиста Бада Пауэлла сделал в 1944 году со своим ансамблем трубач эллингтоновского оркестра Кути Уильямс. Сам Монк впервые записал пьесу в 1947 году, а вышла эта запись уже только в 1951-м.
С легкой руки Кути Уильямса “Round Midnight” довольно быстро стала любимой пьесой коллег Монка – джазменов. Ее исполняли Диззи Гиллеспи, Чарли Паркер, Майлс Дэвис, тот же Бад Пауэлл. На пластинках, правда, кроме двух первых версий – Уильямса и самого Монка – ее по-прежнему не было, и широкой публике она оставалась по сути дела неизвестной.