Через некоторое время турки потребовали, чтобы он вместе с несколькими другими монахами отвез их на другую часть острова. Погода была дождливая, дул сильный встречный ветер. Афониты совершенно выбились из сил. Прибыв на место назначения, турки отправили монахов с лодкой обратно, а у себя оставили только схимонаха Гедеона, чтобы тот нес тяжелый груз, который выгрузили из лодки. После изнуряющего плавания схимонах Гедеон окончательно изнемог и по дороге остановился на минутку, чтобы выпить воды из родника. Заметив это, турки стали избивать его прикладами и били до тех пор, пока он не стал харкать кровью и не потерял сознание. Решив, что их носильщик умер, захватчики бросили его на дороге. Только благодаря случайно набредшим на лежащего в крови страдальца православным братьям, которые донесли его до монастырской больницы, он остался жив.
«Сколько человек страждет телесно, столько душа его и очищается».
Схимонах Гедеон Каракальский
После выздоровления турки снова заставили отца Гедеона работать для них на кухне, готовя пищу. Работа была очень тяжелая, но еще тяжелее было то, что у него не было ни времени, ни возможности исполнять свое монашеское правило и жить ради того, зачем он пришел на Святую Гору. Просто так выйти из монастыря было нельзя – новые хозяева убивали любого монаха, который находился за пределами обители. Но схимонах Гедеон решился лучше претерпеть смерть, чем оставаться между турками, разоряя свое душевное устроение.
Бежав от них, старец уединился для безмолвия в одной из самых труднодоступных келий Афона. Но помимо турок на Святой Горе в это время жило еще и множество разбойников. Они-то и обнаружили подвижника. Думая, что у того где-то в пещере спрятаны деньги, они стали жестоко пытать его. Ничего не добившись, разбойники бросили старца в пещере нагим и совершенно измученным.
Так пять лет провел старец, живя в холоде и голоде в уединенной дальней пещере. Со временем туркам все же удалось его обнаружить. Первым делом его хотели убить. Но старца спасло то, что в это время по распоряжению солунского Паши туркам нужно было отправить несколько монахов в город для того, чтобы они работали в казармах, где жили турецкие солдаты. Отца Гедеона отправили вместе с другими подвижниками. Перед отправкой он снова попал в беду.
Некоторым из монахов удалось бежать из-под конвоя. За это вся злость и ненависть вылилась турками на ни в чем не повинного старца Гедеона. Несколько дней он просидел в холодном сыром каземате, наполненном студеной водой. После этапирования в Солунь схимонах Гедеон уже не мог там работать, потому что его здоровье было окончательно расстроено. Он был очень болен и постоянно харкал кровью. Видя, что от него толку мало, турки снова отправили его обратно на оккупированный Афон. Там старец прожил полтора года в Кавсакаливии в ежедневном ожидании смерти.