В типографии О. Бакста еще в 1863 году печаталась «Русская книжка» Худякова. Однако отношения с Бакстом имели не только деловой характер. Из воспоминаний Худякова видно, что он частенько бывал здесь и встречал разных своих знакомых. У Бакста он познакомился и со своей будущей женой — Леониллой Лебедевой, молоденькой девушкой, которая уже была известна как «нигилистка». Она занималась в школе А. К. Европеус (жены бывшего петрашевца), где преподавали причастные к революционному движению А. М. Никольский и Г. А. Лопатин, а также была постоянной посетительницей переплетной артели В. Печаткиной, где проводились и общеобразовательные занятия с участницами ассоциации. Ими руководили землеволец И. А. Рождественский и связанный с подпольем А. А. Криль. К деятельности переплетной был причастен и Худяков. Это была одна линия его связей, однако далеко не единственная.
В 1864 — начале 1865 года уже существовали какие-то основания для опасений подвергнуться аресту. Об этом тревожилась его будущая жена. «Плохо, Иван Александрович, — говорила она, — нет, вы скрываете, вас арестуют»>{85}. Обсуждая с Леониллой вопрос о браке, подобные же опасения высказывал и сам Худяков. «Не завтра же тебя арестуют, — возражала она. — Хоть бы месяц пожить хорошенько, а там хоть и умрем вместе, мне все равно». Такой разговор происходил весной 1865 года. В конце мая они поженились. Но еще до этого, взвешивая все «за» и «против» брака с Леониллой, Худяков задумывался над тем, что «Леонилла уже обратила на себя внимание полиции; стало быть, вышедши за меня замуж, она обратила бы его и на меня. Это совершенно противоречило моим планам»>{86}.
Еще. осенью 1864 года в Петербург переехала первая любовь Худякова, Е. В. Гололобова, со своим гражданским мужем И. В. Ведерниковым. Худяков жил в это время на квартире Елисеева. Вместе с ним поселились и приехавшие. С помощью Худякова была создана бытовая коммуна. В нее, кроме Гололобовой и Ведерникова, вошли брат Леониллы А. Лебедев, А. и П. Никольские и несколько позже А. А. Комарова. Это были люди, уже имевшие опыт подпольной работы. Братья Никольские были связаны с польским подпольем и вместе с другими — братьями Автономом и Андреем Фортаковыми, А. А. Штукенбергом, Е. Печаткиным, И. Рождественским принимали участие в устройстве побега из-под ареста польского революционера П. Юндзилла и отправке его за границу. П. Никольский укрывал у себя и у своих друзей участника польского восстания Т. Олтажевского (Олтаржевского) и снабдил его подложным паспортом. Через П. Никольского осуществлялась связь между петербургским и московским польским подпольем по сбору средств для помощи арестованным и скрывающимся революционерам и для организации побегов