С 1896 года отсчитывало свое существование Санкт-Петербургское атлетическое общество, культивировавшее французскую борьбу. Оно конкурировало с кружком любителей атлетики, созданным стараниями врача Владислава Францевича Краевского, филантропа и здоровяка, мечтавшего об искоренении недугов с помощью физического усовершенствования каждого человека. В Киеве врач Е. Ф. Гарнич-Гарницкий и писатель А. И. Куприн создают клуб атлетов. «Одно время он страстно увлекся цирком, — писал в «Этюде о Куприне» Ф. Батюшков, — организует в Киеве атлетическое общество, в котором получил первые уроки известный впоследствии атлет Поддубный, «чемпион мира», близко сживается с деятелями цирковой арены и черпает отсюда материал для целого ряда очерков…»
Поддубному должен был нравиться коренастый и простецкий Куприн, узкие татарские глаза которого всегда смотрели так насмешливо и зорко. Близко они сойтись не могли, потому что Александр Иванович не любил разговоров без обильных возлияний, а Иван Максимович берег себя для борьбы, строго соблюдал спортивный режим и не пил вовсе. Да и не очень разговорчив был Иван Поддубный, не всегда понимавший, о чем говорят между собой его интеллигентные почитатели. Но во всем, что касалось атлетики, Поддубный понимал неизмеримо больше писателя, которому приписывают едва ли не роль крестного отца и советчика в новом виде борьбы, уже давно перенесенном на арену русского цирка Пытлясинским и другими.
Иван Поддубный никогда не упускал случая поучиться новинкам борцовского ковра. Даже когда ему было под семьдесят, он приглядывался к ловким трюкам легковесов «классиков» и, запершись в тренировочном зале с кем-нибудь из друзей, пытался воспроизвести приемы, совсем не вязавшиеся с его размерами и грузностью.
Пожалуй, только месяц он позанимался в Киевском клубе атлетов. Кочевая жизнь — удел всех, кто связан с цирком. Маршрут труппы Никитиных прослежен историками цирка: с 1 декабря до начала великого поста — в Тифлисе, во время великого поста — в Баку, с начала навигации — в Астрахани, потом — Царицын, Саратов, Казань, на Нижегородской ярмарке до самого ее закрытия 7 сентября, Иваново-Вознесенск, Харьков… С другим цирком Поддубный объехал часть Сибири.
Бесконечные переезды, жизнь в грязных номерах, цирковые дрязги, нечистые нравы хозяев — все это надоело Ивану, и он подумывал о возвращении домой или в Феодосию, к прежней своей работе. Но в начале 1903 года судьба его круто повернулась — в нее вмешались люди из таких высоких сфер, о которых Поддубный даже наслышан толком не был.