Летом 1938 года по Голливуду поползли слухи, что после «Пиноккио» Дисней подумывает выпустить музыкальный фильм. Это еще больше подстегивало Сильвию, поскольку музыка была неотъемлемой частью ее детства. Это увлечение она разделяла с отцом, он служил викарием в маленькой английской деревушке Ампфилд, где росла девочка. Воодушевившись идеей интеграции музыки в творчество, Сильвия написала на студию и добилась собеседования с самим Уолтом.
Ее случай был нетипичным. Большинство девушек, которые устраивались на работу, были молоды и свободны. Сначала их брали на испытательный срок, и в итоге лишь малая часть кандидаток попадала в штат отдела чернил и красок. В объявлениях, которые размещала киностудия в 1930-х годах, говорилось: «Студии Уолта Диснея требуются девушки-художницы! Стабильная интересная работа для девушек от восемнадцати до тридцати; базовые навыки рисования обязательны. Опыт работы в мультипликации не требуется. Мы вас обучим и предоставим стипендию на время обучения. Обращаться на «Уолт Дисней Студио», в художественный отдел, с собой иметь портфолио работ». Сильвия не соответствовала этим требованиям: тридцать восемь лет, вдова с двумя маленькими детьми, однако она отчаянно хотела заполучить эту работу.
В детстве Сильвии подарили корпусную камеру Kodak с объективом, на которую она восторженно снимала садовые розы, скалистые утесы, дикий вереск родной сельской местности. Сильвия проявляла фотографии в школьном туалете, за что нередко получала втык от учителей, которым не раз приходилось прочищать раковины от мокрой бумаги.
В подростковом возрасте Сильвию отправили в Глостерскую школу домоводства, престижное заведение для девочек, где их обучали основным женским обязанностям: готовке и педагогике. Там она проучилась два года, а потом поступила в Лондонскую архитектурную школу. Таким образом, она перевелась из учебного заведения исключительно для девочек в школу, где их не было вовсе. Окончив ее, Сильвия стала первой девушкой, поступившей в Королевский институт британских архитекторов.
В самом начале карьеры Сильвии улыбнулась удача. Одним из ее первых проектов стала разработка дизайна британского павильона на Международной выставке декоративного искусства и художественной промышленности, которая проводилась в Париже в 1925 году. У нее были высшее образование, значимая работа и любимый мужчина, однокурсник Фрэнк Холланд. Они поженились и переехали за шесть тысяч километров, обосновавшись на западе Канады в городе Виктория, где открыли свою архитектурную фирму. Сильвия быстро произвела впечатление в новой стране, став первой женщиной, зачисленной в Архитектурный университет Британской Колумбии.