Майкл Милкен уже много лет занимался инвестициями для брата и для себя самого, и к тому времени их активы составляли, вероятно, от 25 до 50 миллионов долларов. Теперь управлять ими – равно как и выросшими активами группы брата – стал Лоуэлл Милкен. В Irell Лоуэлл консультировал мелких предпринимателей по вопросам налогообложения. В Drexel он разрабатывал налоговые прикрытия для собственных доходов, доходов брата и членов его группы. Излюбленным прикрытием стали кинофильмы, в частности, производства кинокомпании Dino De Laurentis. По словам двух бывших партнеров Drexel, это прикрытие считалось очень эффективным, поскольку Милкен платил сравнительно небольшие налоги.
За несколько лет Лоуэлл создал при Drexel компанию Cambrent Financial Group, которая обслуживала группу Милкена, и нанял в штат юристов. Двух очень способных людей, Эдварда Виктора и Крейга Когута, он пригласил из своей бывшей фирмы Irell and Manella. К ним присоединился также Ричард Сандлер, друг Лоуэлла с юношеских лет, который вместе с ним учился в Беркли и Лос-Анджелесе. Сандлер стал личным юристом Майкла Милкена. Cambrent размещалась при Drexel, рядом с торговым залом Милкена, но никакого отношения к Drexel не имела. Сам факт ее существования служил красноречивым свидетельством крайнего сепаратизма Милкена.
Лоуэлл Милкен исполнял роль техника-распорядителя с зеленым козырьком, администратора империи. Вместе с тем он был ближайшим советником брата и, вероятно, его единственным доверенным лицом. Кабинет Лоуэлла находился в пределах слышимости от стола Майкла, размещенного в центре зала. Знавшие их люди говорят, что Майкл доверял брату проводить анализ активов, когда у него самого не хватало времени. Если Майкл непрерывно фонтанировал творческими идеями, то Лоуэлл их сортировал, взвешивал, упорядочивал и оценивал с юридической точки зрения. Он служил своего рода страховочным механизмом для Майкла, который не принимал важных решений, не посоветовавшись с братом.
Прочие функции Лоуэлла были не столь явными. Ниже брата ростом, он тоже носил парик и вел себя так резко, что вскоре Майкл – который, как все хорошо знали, с людьми не церемонился, – стал казаться чуть ли не образцом добродушия. На пару они эффективно использовали прием «добрый парень – злой парень». На просьбу сотрудника Майкл мог ответить, что лично он возражений не имеет, но нужно получить «добро» у Лоуэлла, а Лоуэлл, всем своим видом демонстрируя крайнее недовольство, без долгих объяснений отказывал. У сотрудников фирмы Лоуэлл приобрел репутацию «громилы» при брате; многие его боялись и не любили. Подобно брату, Лоуэлл был одержим контролем, который, по всей видимости, распространялся и на его личную жизнь: люди из Drexel рассказывали, что жена Лоуэлла носит таймер. Но, какие бы чувства ни вызывал Лоуэлл у окружающих, никто не мог вбить клин между ним и Майклом.