Несмотря на все трудности, Большая земля и флот помогали Севастополю: с 13 по 17 июня были доставлены 138-я стрелковая бригада и маршевое пополнение общей численностью более шести тысяч человек. Эта помощь стоила очень дорого: в севастопольском порту был потоплен транспорт «Абхазия». Обычное комфортабельное пассажирское судно успело сделать шестнадцать рейсов только в Севастополь, доставив сотни тонн боеприпасов и увозя тысячи раненых. От прямых попаданий бомб затонул миноносец «Свободный». Несколько миль не дошла до севастопольских причалов красавица «Грузия»: «юнкерсы», прорвав прикрытие наших истребителей, потопили ее на глазах у ожидавших защитников. Солдаты пополнения вплавь добрались до берега, а 500 тонн снарядов, которые были нужны как воздух, пошли на дно.
Но моряки все же продолжали попытки прорваться к Севастополю. 16 июня пришел крейсер «Молотов», доставив остатки 138-й бригады и 600 тонн снарядов. Всю ночь шла разгрузка и погрузка – даже раненых носили только бегом. Разгрузившись и приняв за ночь на борт две тысячи раненых и тысячу женщин и детей, крейсер ушел на рассвете в сопровождении эсминца «Безупречный».
18 июня 1942 года в Севастополь прибыл транспорт «Белосток», прорвавшийся последним в порт. На обратном пути 19 июня 1942 года «Белосток» был атакован торпедными катерами противника и затонул.
20 июня 1942 года погибла подводная лодка «Щ-214», осуществлявшая перевозки в Севастополь. 21 июня для снабжения СОР был выделен транспортный авиаполк («Дугласы»). До 1 июля летчики полка совершили 117 вылетов, доставили 185,5 тонны боеприпасов, вывезли 1471 раненого и 336 человек гражданского населения.
Днем 26 июня с часовым интервалом из Новороссийска в Севастополь вышли эсминец «Безупречный» и лидер «Ташкент». Около 19 часов эсминец был атакован вражеской авиацией и от полученных повреждений затонул. Лидер отразил налеты авиации, сбив два самолета, уклонился от атаки торпедных катеров и прорвался в Севастополь. Это был последний надводный корабль, пробившийся в осажденную крепость. Ночью 27 июня, приняв на борт более двух тысяч раненых и эвакуируемых, часть спасенной от огня панорамы «Оборона Севастополя в 1854—1855 гг.», «Ташкент» вышел из Севастополя. С 4 часов 45 минут в течение четырех часов лидер отражал ожесточенные налеты вражеской авиации, которая 86 раз атаковала и сбросила на него 336 бомб. Корабль сбил два самолета, умело маневрируя, избежал прямых попаданий, но близкие разрывы бомб вызвали многочисленные повреждения, он имел пробоины и получил свыше 1000 тонн воды. С помощью вышедших навстречу кораблей и судов «Ташкент» прибыл в Новороссийск. Весь экипаж корабля был награжден орденами и медалями.