Зная великую пользу союза Менгли-Гиреева, Василий нетерпеливо желал возобновить его: уведомил Хана о кончине родителя и требовал от него новой шертной, или клятвенной грамоты. Менгли-Гирей прислал ее с двумя своими Вельможами: Бояре Московские нашли, что она не так писана, как данная им Иоанну, и предложили иную. Послы скрепили оную печатями, а Великий Князь, отправил знатного Окольничего, Константина Заболоцкого, в Тавриду, чтобы удостовериться в искренней дружбе Хана и взять с него присягу.
[1506 г.] Измена Царя Казанского требовали мести. В сие время брат Алегамов, Царевич Куйдакул, будучи нашим пленником, изъявил желание принять Веру Христианскую. Он жил в Ростове, в доме Архиепископа: Государь велел ему приехать в Москву; нашел в нем любезные свойства, ум, добронравие и ревность к познанию истинного Бога. Его окрестили торжественно на Москве-реке, в присутствии всего двора; назвали Петром и через месяц удостоили чести быть зятем Государевым: Великий Князь выдал за него сестру свою, Евдокию, и сим брачным союзом как бы дав себе новое право располагать жребием Казани, начал готовиться к войне с нею. Димитрий, Василиев брат, предводительствовал ратию, судовою и конною, с Воеводами Феодором Бельским, Шеиным, Князем Александром Ростовским, Палецким, Курбским и другими. 22 мая пехота Российская вышла на берег близ Казани. День был жаркий: утомленные воины сразились с неприятельскими толпами перед городом и теснили их; но конница Татарская заехала им в тыл, отрезала от судов и сильным ударом смешала Россиян. Множество пало, утонуло в Поганом озере или отдалось в плен; другие открыли себе путь к судам и ждали конной рати: она пришла; но Государь, сведав о первой неудаче и в тот же день выслав Князя Василия Холмского с новыми полками к Казани, не велел Димитрию до их прибытия тревожить города. Димитрий ослушался и посрамил себя еще более. Время славной ярмонки Казанской приближалось: Магмет-Аминь, величаясь победою и думая, что Россияне уже далеко, 22 июня веселился с Князьями своими на лугу Арском, где стояло более тысячи шатров; купцы иноземные раскладывали товары, народ гулял, жены сидели под тению наметов, дети играли. Вдруг явились полки Московские: «они как с неба упали на Казанцев», говорит Летописец: топтали их, резали, гнали в город; бегущие давили друг друга и задыхались в тесноте улиц. Россияне могли бы легко взять Казань приступом: она сдалась бы им чрез пять или шесть дней; но утомленные победители хотели отдохнуть в шатрах: увидели там яства, напитки, множество вещей драгоценных и забыли войну; начался пир и грабеж: ночь прекратила оные, утро возобновило. Бояре, чиновники нежились под Царскими наметами, любовались сим зрелищем и хвалились, что они ровно через год отмстили Казанцам убиение наших купцев; воины пили и шумели; стража дремала. Но Магмет-Аминь бодрствовал в высокой стрельнице: смотрел на ликование беспечных неприятелей и готовил им месть за месть, внезапность за внезапность. 25 июня, скоро по восходе солнца, 20000 конных и 30000 пеших ратников высыпало из города и с криком устремилось на Россиян полусонных, которых было вдвое более числом, но которые в смятении бежали к судам, как стадо овец, вслед за Воеводами, без устройства, без оружия. Луг Арский взмок от их крови и покрылся трупами. Князь Курбский, Палецкий лишились жизни: Воевода Шеин остался пленником; но спаслось еще столько людей, что они могли бы новою битвою загладить свою оплошность и робость: никто не мыслил о том; в беспамятстве ужаса кидались на суда, отрезывали якори; спешили удалиться. Одна конница Московская под начальством Федора Михайловича Киселева и нашего Служивого Царевича Зеденая, Нордоулатова сына, оказала некоторую смелость: шла сухим путем к Мурому и, в 40 верстах от Суры настиженная Казанцами, отразила их мужественно. В войске у Димитрия находилось несколько иноземцев с огнестрельным снарядом: только один из них привез свои пушки в Москву. Товарищи его явились вместе с ним к Государю, который, приняв других милостиво, сказал ему гневно: «Ты берег снаряд, а не берег себя: знай же, что люди искусные мне дороже пушек!» Василий не наказал Воевод из уважения к брату, Главному Полководцу, следственно и главному виновнику сего бедствия; но Димитрий с того времени уже не бывал никогда начальником рати.