Как ни странно, он был учеником Сократа. Как Сократ, он заглядывал в собственную душу, только очень неглубоко. Он заметил в ней лишь то, что было на самой поверхности: человек, как и всякое животное, ищет приятного и избегает неприятного. Он повторял за Сократом: «Я знаю, что я ничего не знаю», но добавлял к этому: «...кроме собственных ощущений». Он говорил: «Сократ жил как нищий, но почему? Потому, что это доставляло ему ощущение удовольствия. Значит ли это, что житье в богатстве и роскоши не может доставлять никакого удовольствия? Нет, отлично может. Будем же им пользоваться, лишь бы оно не стесняло свободы нашего духа. Если мы обладаем наслаждением — это очень хорошо; вот если наслаждение подчиняет себе нас — это плохо. Постараемся же одинаково свободно и приятно чувствовать себя и в пурпуре, и в лохмотьях!»
Так он и старался жить. Однажды он шел по дороге, а за ним раб, обливаясь потом, тащил мешок с его деньгами. Аристипп обернулся и сказал: «Что ты надрываешься? Выбрось лишнее — и идем себе дальше». Аристиппа попрекали тем, что он любовник Лаисы, самой модной красавицы во всей Греции. Он отвечал: «Что ж тут худого? Ведь это я обладаю Лаисой, а не она мною». Дионисий Сиракузский однажды предложил ему выбрать одну из трех красивых рабынь. Аристипп забрал всех трех, сказавши: «Троянскому Парису плохо пришлось за то, что он выбрал одну богиню из троих!» — а доведя их до своего порога, отпустил на все четыре стороны. Потому что ему нужны были не рабыни, а чувство удовольствия.
Один философ, застав его за богатым обедом с женщинами и музыкантами, стал его бранить. Аристипп подождал немного и спросил: «А если бы тебе предложили все это даром, ты бы взял?» — «Взял бы», — ответил тот. «Так что же ты ругаешься? Видно, тебе просто дороже деньги, чем мне — наслаждение».
Когда он впервые явился к Дионисию, тот спросил, зачем он пожаловал. Аристипп ответил: «Чтобы поделиться тем, что у меня есть, и поживиться тем, чего у меня нет». Дионисий сказал: «Почему это вы, философы, ходите к дверям богачей, а не богачи к дверям философов?» Аристипп ответил: «Потому что мы знаем, что нам нужно, а вы не знаете» — и добавил: «Ведь и врачи ходят к дверям больных, и тем не менее всякий предпочел бы быть не больным, а врачом».
Однажды он заступался перед Дионисием за друга, Дионисий не слушал, Аристипп бросился к его ногам. Ему сказали: «Стыдно!» Он ответил: «Не я виноват, а Дионисий, у которого уши на ногах растут». — «Скажи что-нибудь философское!» — потребовал от него Дионисий. «Смешно! — ответил Аристипп. — Ты у меня учишься, что и как надо говорить, и ты же меня учишь, когда надо говорить!» Дионисий рассердился и велел Аристиппу перейти с почетного места за столом на самое дальнее. «Где я сижу, там и будет почетное место!» — отозвался Аристипп. Дионисий рассвирепел и плюнул Аристиппу в лицо. Аристипп вытерся и сказал: «Рыбаки подставляют себя брызгам моря, чтобы поймать мелкую рыбешку; я ли испугаюсь вот этих брызг, если хочу поймать такую большую рыбу, как Дионисий?» А когда его спросили, почему Дионисий недоволен им, он ответил: «Потому же, почему все остальные недовольны Дионисием».