Диоген мыл у ручья коренья себе для еды; Аристипп сказал ему: «Умел бы ты водиться с тиранами — не пришлось бы тебе мыть коренья». Диоген ответил: «Умел бы ты мыть коренья — не пришлось бы тебе водиться с тиранами».
Он ходил по улицам среди дня с фонарем и кричал: «Ищу человека!» Его спрашивали: «И не нашел?» — «Хороших детей нашел в Спарте, хороших мужей — нигде». Однажды его захватили пираты и вывели продавать в рабство. На вопрос, что он умеет делать, Диоген ответил: «Хороших людей» — и велел глашатаю: «Объяви: не хочет ли кто купить себе хозяина?» Его купил коринфянин Ксениад; Диоген сказал ему: «Теперь изволь меня слушаться!» Тот опешил, а Диоген пояснил: «Если бы ты был болен и купил себе врача, ты бы ведь его слушался?» Ксениад приставил его дядькой к своим детям, Диоген воспитывал их по-спартански, и они в нем души не чаяли.
Ему говорили: «Ты изгнанник». Он отвечал: «Я — гражданин мира». — «Твои сограждане осудили тебя скитаться». — «А я их — оставаться дома». Кто гордился своим чистокровным знатным родом, тому он говорил: «А любой кузнечик еще тебя чистокровнее». Кто дивился, как много висит в храме Посейдона приношений от пловцов, спасенных богом от кораблекрушений, тому он напоминал: «А от неспасенных было бы в сто раз больше». Кто-то совершал очистительную жертву — Диоген сказал: «Ты не думай, очищение заглаживает дурные поступки не больше, чем грамматические ошибки». А когда на Коринф напали враги и граждане, толкаясь и гремя оружием, побежали на городские стены, то Диоген, чтоб его не попрекнули праздностью, выкатил на вид свою бочку и стал катать ее и стучать в нее.
Над ним смеялись, но его любили. И когда коринфские дети из озорства разломали его бочку, то коринфские граждане постановили: детей высечь, а Диогену выдать новую бочку.
Он дожил до дней Александра Македонского. Когда Александр был в Коринфе, он пришел посмотреть на Диогена. Тот лежал и грелся на солнце. «Я Александр, царь Македонии, а скоро и всего мира, — сказал Александр. — Что для тебя сделать?» — «Отойди в сторону и не заслоняй мне солнце», — ответил Диоген. Александр отошел и сказал друзьям: «Если бы я не был Александром, я хотел бы быть Диогеном».
Умер Диоген будто бы в тот же самый день, что и Александр в далеком Вавилоне. Почувствовав приближение конца, он притащился на городской пустырь, лег на краю канавы и сказал сторожу: «Когда увидишь, что не дышу, столкни в канаву, пусть братцы-псы полакомятся». Но коринфяне отняли у сторожа тело Диогена, похоронили с честью, над могилой поставили столб, а на столбе — мраморного пса.