Будь кольцо при нем, он бы, наверно, сразу кинулся на Бильбо, но кольца при нем не было, а хоббит держал в руке эльфийский кинжал, служивший ему мечом. И чтобы оттянуть время, Горлум предложил Бильбо сыграть в загадки: если тот какую-нибудь не отгадает, то Горлум убьет его и съест, а если не отгадает Горлум, то он выведет Бильбо наружу.
Бильбо согласился: смертельный риск был все же лучше безнадежных блужданий, и они загадали друг другу немало загадок. Наконец Бильбо выиграл, хотя выручила его не смекалка, а опять-таки случайность: он запнулся, подбирая загадку потруднее, зачем-то полез рукой в карман, нащупал подобранное и забытое кольцо и растерянно вскрикнул: «Что там у меня в кармане?». И Горлум не отгадал – с трех попыток.
Существуют разногласия насчет того, можно ли считать этот вопрос загадкой, отвечающей строгим правилам игры; но все согласны, что раз уж Горлум взялся отвечать, то обязан был соблюсти уговор. Этого от него и потребовал Бильбо, несколько опасаясь, что скользкая тварь как-нибудь его обманет, хотя такие уговоры издревле считаются священными у всех, кроме самых отпетых злодеев. Но за века одиночества и тьмы душа Горлума стала совсем черной, и предательство было ему нипочем. Он пронырнул темной водой на свой островок неподалеку от берега, оставив Бильбо в недоумении. Там, думал Горлум, лежит его кольцо. Он был голоден и зол, и ему ли, с его «прелестью», бояться какого-то оружия?
Но кольца на островке не было: потерялось, пропало. От истошного визга Горлума у Бильбо мурашки поползли по спине, хотя он сначала не понимал, в чем дело. Зато Горлум пусть поздно, но понял. «Что там у него в карманцах?» – злобно завопил он. С бешеным зеленым огнем в глазах он поспешил назад – убить хоббита, отобрать «прелесть». Бильбо спохватился в последний миг, опрометью бросился от воды – и снова его спасла случайность. Удирая, он сунул руку в карман, и кольцо оказалось у него на пальце. Горлум промчался мимо: он торопился к выходу, чтобы устеречь «вора». Бильбо осторожно крался за ним; из ругани и жалобного бормотанья Горлума, обращенного к «прелести», хоббит наконец разобрался во всем, и сквозь мрак безнадежности забрезжил просвет надежды. С волшебным кольцом он мог спастись и от орков, и от Горлума.
Остановились они у незаметного лаза – потайного прохода к нижним воротам копей на восточном склоне. Здесь Горлум залег в засаде, принюхиваясь и прислушиваясь, и Бильбо хотел было его заколоть – но верх взяла жалость. И хотя кольцо он себе оставил – без него надеяться было не на что, – однако же не поддался соблазну убить захваченную врасплох злосчастную тварь. В конце концов, собравшись с духом, он перескочил через Горлума и побежал вниз по проходу, а за ним неслись отчаянные и яростные вопли: «Вор, вор! Ворюга! Навсегда ненавистный Торбинс!»