Выйдя из Уэйфс-Хоума, Луи Армстронг, как и другие любители музыки того времени, днем работал (продавал газеты, разносил молоко, был старьевщиком, угольщиком, шофером), после трудового дня до рассвета играл в кабачке, а утром, немного отдохнув, снова шел на работу.
На исключительную одаренность Армстронга вскоре обратили внимание городские музыканты, знаменитости стали приглашать его в свои оркестры. При выборе этих предложений Луи советовался с великим Джо Оливером, который взял юношу под свое покровительство и даже рекомендовал его владельцам кабачков. Перед отъездом в 1917 году в Чикаго Джо Оливер потребовал взять на свое место Луи Армстронга в лучший оркестр того времени — к тромбонисту Киду Ори.
Луи Армстронг рано женился. Вскоре в семье начались размолвки, и Луи, в надежде, что короткая разлука успокоит раздражительную Дейзи, принял предложение Фейта Мейрабла играть в оркестре на прогулочном пароходе. Кроме Армстронга (корнет), в оркестр входили Джон Сент-Сир (банджо и гитара), Попс Фостер (контрабас) и Бейби Доддс (ударные). Так как эти музыканты пользовались партитурами, Армстронг усовершенствовался здесь в сольфеджио и научился свободно читать с листа. Луи провел у Мейрабла несколько сезонов. Но мир так и не приходил к семейному очагу, где по-прежнему летала посуда, а порой и кирпичи. Супруги, наконец, решили расстаться совсем.
Известность Луи Армстронга в родном городе непрерывно растет. Друзья и коллеги называют его Dipper, Dippermouth, Satchelmouth, которое превратилось в Сэчмо (Satchmo) >, — эти прозвища имеют в виду форму и силу его губ. К концу 1921 года Армстронг играет в нескольких известных оркестрах, в частности в оркестре трубача Папы Селестена Tuxedo Brass Band. Кроме того, выступает в популярном кабачке Тома Андерсона. Теперь Луи зарабатывает только музыкой.
>Dipper — ковш, черпак; Dippermouth — ковшеобразный рот; Satchelmouth — рот наподобие сумки. — Примеч. перев.
В июле 1922 года он получает от Кинга Оливера, в оркестре которого появилось место трубача, телеграмму с просьбой немедленно приехать в Чикаго. Два года Луи Армстронг был вторым трубачом. Кинг Оливер играл почти все соло трубы (точнее, корнета — труба стала употребляться вместо корнета несколько позже), но иногда давал возможность импровизировать соло и своему ученику. Уже тогда, в 22 года, Луи играл очень хорошо, и музыканты предсказывали, что слава ученика затмит славу учителя. Так и произошло.
В 1924 году Армстронга пригласил известнейший руководитель нью-йоркского негритянского оркестра Флетчер Хендерсон. Приезд Армстронга произвел в Гарлеме, негритянском квартале Нью-Йорка, настоящую сенсацию. Такого трубача здесь еще не слышали. Знаменитый трубач Гарлема Рекс Стюарт прекрасно описал впечатление, произведенное молодым Луи: «Луи Армстронг был героем дня. Я, как и остальные, был от него без ума. Старался ходить, как он, говорить, как он, есть, как он. Даже купил такие же грубые полицейские сапоги. Часами простаивал я у его дверей, чтобы увидеть, как он проходит. В конце концов мне удалось пожать ему руку и поговорить с ним!» (из интервью, опубликованного в американском журнале «Метроном» в ноябре 1945 г.).