Генрих VII отправил делегацию для переговоров с Перкином, который с радостью согласился на такое условие, поскольку был в плену и лишен всяких надежд. Перкина доставили ко двору, но не представили королю, хотя тот, снедаемый любопытством, порой наблюдал за ним из окна. Перкин пользовался свободой, но находился под постоянным наблюдением.
Однако вскоре Перкин начал затевать новую авантюру. Накануне Троицы в субботу 9 июня 1498 года, обманув стражу, он сбежал и направился к морскому берегу, но, спасаясь от погони, вынужден был повернуть обратно. Он проник в Вифлеемский дом, называемый Шайнским приорством (которое имело привилегию святилища), и сдался приору этого монастыря. Приор слыл святым и был в те дни окружен всеобщим почитанием. Он явился к королю и стал просить его сохранить Перкину жизнь, во всем остальном предоставляя его судьбу усмотрению короля. Многие из окружения Генриха VII убеждали его схватить и повесить Перкина, однако король, которому высокомерие не позволяло ненавидеть тех, кого он презирал, решил схватить проходимца и забить его в колодки. Итак, пообещав приору сохранить самозванцу жизнь, он велел его выдать.
15 июня Перкина заковали в кандалы и забили в колодки на эшафоте, воздвигнутом во дворе Вестминстерского дворца, и продержали так весь день. На следующий день то же самое повторилось на перекрестке в Чипсайде, и в обоих местах он вслух читал свою исповедь. Из Чипсайда его перевели и заточили в Тауэр.
Недолго пробыв в Тауэре, Перкин начал задабривать своих стражей – четверых слуг коменданта Тауэра сэра Джона Дигби. Он обещал золотые горы, чтобы совратить этих людей и добиться побега. Но, хорошо зная, что его собственная судьба столь презренна, и он не может питать иллюзий, Перкин устроил заговор, чтобы привязать к себе Эдуарда Плантагенета, графа Уорика, тогдашнего узника Тауэра, который готов был ухватиться за малейший шанс выбраться на свободу. Если слуги не польстятся на него самого, думал Перкин, то польстятся на этого молодого принца. Обменявшись через слуг записками, он заручился,согласием графа на побег Условились, что эти четверо ночью тайком убьют своего господина, коменданта Тауэра, завладеют деньгами и имуществом, которые окажутся под рукой, достанут ключи от Тауэра и выпустят Перкина и графа на свободу.
Но заговор был раскрыт. Перкин лишь послужил приманкой, дабы завлечь в ловушку графа Уорика.
Как бы там ни было, после неудавшегося побега Перкина, согрешившего против помилования в третий раз, подвергли суду. 16 ноября 1499 года он был обвинен в Вестминстере судьями, получившими поручение слушать и решать, и на основании многих измен, совершенных и осуществленных им после высадки на сушу в пределах королевства (ибо судьи посоветовали, что его следует судить как иностранца), приговорен к смерти, а через несколько дней казнен в Тайберне, где он снова вслух читал свою исповедь и перед смертью подтвердил ее истинность.