18 ноября флот двинулся в Макаку, небольшой порт примерно в 80 километрах западнее Сантьяго. Здесь участники экспедиции считали себя недосягаемыми для погони наместника. В Тринидаде Кортес пополнил запасы и приказал поднять свой штандарт черного бархата, на котором были изображены красный крест, окруженный белыми и синими языками пламени, и надпись на латинском «1п Нос хщпо утсез» («С этим знаком побеждаю»). Под командованием Кортеса уже находились знатные и известные идальго, поэтому к экспедиции присоединялись все новые и новые люди. В конце концов в завоевании Мексики приняло участие около 2000 испанцев. С этим отрядом Кортес отправился в самый рискованный и трудный военный поход своего века.
10 февраля 1519 года эскадра взяла курс на мыс Сан-Антонио, выбранный в качестве места сбора. Экспедиция состояла из 11 старых судов. 18 февраля был взят курс на Юкатан. Солдат Берналь Диас дель Кастильо, описавший поход завоевателей, сообщал о своем 34-летнем главнокомандующем: «Что же касается внешности Кортеса, то он был привлекательным, статным и сильным. Лицо его имело пепельно-серый оттенок; оно было бы красивее, будь немного длиннее… Выражение лица едва ли свидетельствовало о веселом нраве. Его взгляд был большей частью серьезным, но он мог, когда хотел, придавать своим глазам большую любезность… Он был превосходным наездником, искусным в обращении с любым оружием, в сражении как в пешем, так и в конном строю, и, что самое главное, он обладал мужеством, которое не останавливалось ни перед чем.. Если Кортесом овладевала идея, то его уже невозможно было заставить отказаться от нее, в особенности в делах военных…»
Таков был человек, которому вверили себя испанские рыцари и которому довелось стать их предводителем в величайшей авантюре, о какой они не мечтали и в самых смелых своих фантазиях.
Флотилия, вышедшая в море при благоприятной погоде, затем попала в один из тех мощных ураганов, которые нередки в Карибском море в это время года Ее разметало во все стороны, и Кортес на своем флагманском судне «Капитанья» последним пришел к месту сбора – острову Косумель.
Наконец экспедиция достигла устья Рио-Табаско, или Рио-Грихальва, как эта река была названа в честь ее первооткрывателя. Испанцы заняли столицу провинции Табаско и вскоре пожалели, что пустились на подобную авантюру, поскольку к городу подошли многочисленные отряды индейцев.
После долгих раздумий Кортес решился дать противнику бой. Отступление в самом начале похода подорвало бы моральное состояние его людей и вдохновило индейцев. 25 марта 1519 года, в день Благовещения, члены экспедиции прослушали мессу, а затем бросились в бой И хотя испанцам противостояли превосходящие силы аборигенов, они одержали победу. Индейцы, прежде не видевшие лошадей, в паническом страхе обратились в бегство, а всадники, возглавляемые лично Кортесом, с криками «Сантьяго!» устремились вслед за ними. На месте победы впоследствии была сооружена новая столица провинции, названная Санта-Мария-де-ла-Виктория.