24 июня 1520 года, когда положение испанцев в Теночтитлане было отчаянным, Кортес вновь вошел в мексиканскую столицу. Со своим отрядом он пробился ко дворцу Асаякатля и оказался в осаде. В Теночтитлане было оставаться опасно. Но как выбраться из города, когда все мосты разрушены?
Кортес приказал построить переносной деревянный мост, с помощью которого можно было преодолеть разрушенные переходы через каналы. В присутствии свидетелей он приказал упаковать пятую часть короля в мешки и назначил надежных офицеров для охраны королевской доли.
30 июня 1520 года Кортес отдал приказ о выступлении из столицы. В ночь на 1 июля, когда испанцы переходили через мост, индейцы напали на завоевателей и нанесли им сокрушительный удар. В пресловутую «ночь печали» погибли все орудия, 80 лошадей, 459 испанцев. Был уничтожен весь обоз и большая часть захваченных в спешке сокровищ. Кортес едва не погиб.
7 июля 1520 года у Отомпана, или, как его называют испанцы, Отумбы, Кортес встретился с огромной армией мексиканцев, примерно в 200 000 воинов, а у испанцев больше не было огнестрельного оружия. Тем не менее испанцы и тласкаланцы с яростью обрушились на превосходящие силы противника. Кортес во главе конного отряда прорвался сквозь гущу врагов и пронзил пышно одетого вождя ацтеков копьем. Когда индейцы увидели свои штандарты в руках испанцев, они запаниковали и бросились бежать.
Окрыленный успехом, Кортес решил снова завоевать мексиканскую столицу. Он приказал построить 13 бригантин, которые после испытаний были разобраны. Носильщики-индейцы перенесли их через сьерру к озеру Тескоко. Бригантины были вновь собраны на расстоянии 800 метров от берега; одновременно около 40 000 индейцев были заняты рытьем канала, ведущего к озеру. Почти семь месяцев длились эти приготовления.
28 декабря 1520 года Кортес со своей внушительной армией отправился в Мексику. Он выбрал нелегкий, но безопасный путь через дикую сьерру. Перед началом штурма Теночтитлана у Кортеса было 650 человек пехоты, 194 стрелка, 84 кавалериста и вспомогательные индейские отряды численностью 24 000 человек, а также три тяжелые пушки и 15 полевых орудий.
20 мая 1521 года начался штурм мексиканской резиденции. Бригантины уничтожили всю флотилию индейских каноэ. Но продвижение по дамбам шло с большими потерями, поэтому Кортес решил взять Теночтитлан осадой. Мексиканцы, имеющие большое превосходство в живой силе, продолжали сопротивляться. Кортесу дважды только чудом удалось вырваться из рук индейцев благодаря храбрости своих солдат. Тем не менее он продолжал предлагать ацтекам заключить мир.