Шесть лет спустя после смерти Мейнверинга Олдфилд вторично вышла замуж. И на этот раз брак не был оформлен юридически: весной 1718 года полковник Черчилл поселился в доме Энн. Добродушный, тактичный, удивительно надежный, он жил ее интересами. Зимой 1720 года у них родился сын, которого в честь деда и отца назвали Чарлзом.
В сезоне 1721/22 года Олдфилд была причастна ко всем удачам «Друри-Лейна». Так, например, умная и тонкая Милламент из комедии Уильяма Конгрива «Пути светской жизни» обрела в исполнении Энн необычайную многогранность характера.
Клеопатра – Олдфилд в пьесе Драйдена «Все для любви» привела в восторг 23-летнего Чарлза Маклина, впоследствии прославленного мастера английской сцены. Затаив дыхание, он следил за встречей Клеопатры и Антония – Бута в третьем акте трагедии. «Сколько достоинства и величия в их позах и жестах, – писал Маклин много лет спустя. – Зрительный зал разразился аплодисментами, как только они появились на сцене. Гордость мужчины и притворная кротость женщины, ум полководца и хитрость царицы, врожденная надменность римлянина и изысканный сарказм египтянки, испепеляющая страсть влюбленного и отчаянная ревность любящей – все это, слившись в единый вихрь, неукротимо мчало действие вперед, подчиняя своему ритму весь спектакль, захватывая публику, завораживая ее, лишая дара речи…»
Олдфилд не щадила себя. Усталость подкрадывалась незаметно. Запись, сделанная рукой казначея театра, гласила: «7 января 1727 года, суббота. Отменен „Беспечный муж“, внезапно занемогла миссис Олдфилд». Однажды, когда она уже была в костюме и гриме леди Бетти Модиш, актриса потеряла сознание. По указанию врачей Энн начала пить настои из целебных трав. К весне Олдфилд почувствовала себя лучше и смогла выходить на улицу, выезжать на прогулки с Черчиллом и маленьким Чарлзом. Иногда появлялась в театре.
16 февраля 1728 года Олдфилд впервые после долгого перерыва сыграла новую роль: леди Мэтчлисс в комедии Филдинга «Любовь в различных масках». В предисловии к пьесе драматург с благодарностью вспоминает о том, что миссис Олдфилд помогала ему переделывать некоторые сцены комедии, советовала, как подать их ярче и острее. Премьера спектакля прошла с успехом. «Удивительные совершенства миссис Олдфилд, – вспоминал позднее Филдинг, – настолько пленяли взор и слух каждого, что навсегда останутся в памяти многих».
Неделю спустя состоялся бенефис Олдфилд, для которого она выбрала комедию Ванбру «Неисправимый», где исполнила роль Беринтии. Публика приняла спектакль с особым энтузиазмом.