К середине лета Пеньковский по некоторым признакам понял, что КГБ точит ножи против него. В апреле у него сорвалась поездка на международную ярмарку в Сиэтле - из-за того что его якобы могли расшифровать как офицера ГРУ по его работе в Анкаре. В мае и в июле сорвались поездки соответственно в Бразилию и на Кипр.
Понятно, что Пеньковский был в смятении. Его западным друзьям надо было переходить от встреч в городе на встречи и передачи на приемах, к тайниковым операциям.
Что же касается Винна, то вопреки тому, что он потом искренне говорил и писал, КГБ, похоже, не имел никаких подозрений на его счет и его считали скорее объектом вербовки, чем помощником Пеньковского в шпионских делах. Сдается, русские узнали всю правду о Винне из уст самого Пеньковского, и объектом наблюдения был не Винн, а сам Пеньковский, когда Винн заметил слежку в московском ресторане "Пекин" - это произошло в начале июля.
Хотя нервы Пеньковского были на пределе, он был ещё способен контролировать себя. Он всегда пользовался своим удостоверением сотрудника ГРУ, чтобы пройти с Винном через кордон в аэропорту. Хотя Винн и писал о том, что Пеньковский передавал с ним массу материалов, просил его сообщить об опасности его положения и повлиять на Лондон с целью органанизовать операцию по его спасению, основной упор Пеньковский делал на связь с сотрудниками западных резидентур (британцы до конца применяли получение документов на официальных приемах, где, если что, никто не захватит их на месте) и им предавал вместе с материалами свои самые серьезные личные послания. Он сказал им, например, что в конце сентября планирует взять отпуск, так что в это время связи с ним не будет. Он также заявлял, что собирается "разобраться" с КГБ, почему его не пускают за границу. Никакой паники пока не было.
Но как раз КГБ-то и разобралось с ним в течение последующих трех месяцев. В августе состоялась оперативная встреча с сотрудником ЦРУ, а последняя "моменталка" состоялась 5 сентября. 6 сентября западники видели Пеньковского в последний раз по случаю демонстрации фильма в британском посольстве. Никакой передачи материалов не было и не планировалось. Единственно что было намечено, так это бесконтактная встреча с новым сотрудником резидентуры, которому Пеньковского передавали на связь - чтобы они запомнили друг друга внешне. В западном лагере не возникло никакой тревоги, когда остальной сентябрь и начало октября прошли без каких бы то ни было признаков жизни со стороны полковника: считалось, что он в отпуске. Но октябрь близился к концу, а контактов всё не было, и появилось беспокойство. Неизвестности положила конец серия ударов, последовавшая 2 ноября.