У него была типичная военная карьера тех лет. В 1937 году он становится военным и комсомольцем, спустя три года - членом партии. Во время Великой Отечественной войны он четыре года он был политруком и отличился в боях. В 1943-44 годах он командовал (если верить предыдущей фразе, был комиссаром - примеч. перев.) артиллерийским полком. По его словам, он был самым молодым командиром такого ранга. Важным для его дальнейшей жизни (и для оказания в будущем услуг Западу) стал тот факт, что он оказался другом и протеже был его артиллерийский начальник генерал-полковник Варенцов. Эта важая дружба была скреплена порывом доброты (возможно, не без умысла) со стороны Пеньковского. Летом 1944 года он посетил Варенцова в госпитале, где тот лежал со сломанным бедром результатом автомобильной аварии на фронте. Варенцов был обеспокоен слухами о трагедии его дочери и её семьи, жившей во Львове, и попросил Пеньковского разузнать всё.
Пеньковский поехал во Львов и выяснил, что трагедия действительно имела место. Зять генерал-полковника, майор Лошак, еврей, был расстрелян вместе с двумя другими офицерами "за хищение социалистической собственности". Вдова Нина, дочь генерала, не выдержала враждебного отношение к себе в госпитале, где она работала, и застрелилась. И никто не хотел и хоронить её. Полковник прибыл ко времени. Он продал часы и организовал приличные похороны. Когда по возвращении Пеньковского в Москву гё узнал оборудование всем этом, то обнял Пеньковского и сказал: "Ты мне теперь, как сын". И вот этот "сын" через семнадцать лет воспользовался сложившимися отношениями, чтобы беспрепятственно приходить к Варенцову с "Миноксом" в кармане.
После войны он только и думал, что о продвижении в рамках системы, а вовсе не о бегстве из нее. В 1945 году он женился на 17-летней Вере Дмитриевне Гапанович не только из-за её внешности, но и потому, что её папа был генералом и обладал хорошими партийными связями; он вырос до Члена Военного совета Московского военного округа (высшая комиссарская должность в округе - примеч. перев.). В первые десять лет после женитьбы Пеньковский уверенно шел вверх. В 1948 году он закончил Военную академию им. Фрунзе, в 1949 году, прослужив год на штабных должностях, он был направлен в Военно-дипломатическую академию, где готовили кадры для военной разведки. Еще в Академии он получил звание полковника. Будущее казалось прочным и розовым.
Он сам все испортил. Прослужив четыре года в Четвертом управлении ГРУ (за это время сорвалась поездка в Пакистан: ему не дали визу), он в 1955 году поехал в Турцию помощником военного атташе и исполняющим обязанности резидента ГРУ (судя по всему, автор неточен: скорее всего, он поехал и.о. военного атташе и - далее, как в тексте - примеч. перев.). В течение года все шло как по маслу. Но в 1956 году он лишился всех рычагов правления, так как в Анкару приехал генерал-майор Савченко, 60-летний ветеран ГРУ, до того служивший в Кабуле, и стал и военным атташе, и резидентом. Пеньковскому не понравилось ходить на вторых ролях, трения стали нарастать, и Пеньковский совершил неимоверную, с профессиональной точки зрения глупость: написал жалобу в Центр на нарушение генералом указаний Центра. Свои его ещё бы простили со временем, если бы он не выносил сора за пределы ГРУ, но Пеньковский воспользовался ещё и каналами КГБ, резидентом которого был в Анкаре генерал Вавилов. В КГБ отнюдь не прониклись благодарностью к нему, а, напротив, стали не доверять офицеру, переступившему свод правил и пошедшему в наступление на своего шефа с целью личной мести. В 1956 году он поехал в отпуск - и не вернулся в Анкару. Он впал в немилость.