ГРУ выказало ему свое неудовольствие, отодвинув его в резерв. Когда он попытался уйти из разведки и вернуться в армию, то увидел, что дорога назад закрыта. Но благодаря Варенцову в сентябре 1958 года Пеньковский был зачислен в другое престижное заведение - Академию имени Дзержинского, где прошел 9-месячный курс по ракетам. Вот здесь и начал свой путь предательства режиму 40-летний студент, отстраненный от всякой оперативной деятельности, а значит и лишенный перспективы роста.
Важно точно определить отправной пункт. Опубликованные версии насчет того, что он начал искать контакты с западной разведкой ещё в Анкаре, неверны. Только в январе 1961 года и совсем при иных обстоятельствах британская разведка начала проявлять интерес к Пеньковскому, когда получила наводку из канадского посольства в Москве. Своим западным следователям он подтвердил свою пассивную роль в Анкаре. Правда, он утверждал, что раз-другой он анонимно звонил в турецкие спецслужбы, следствием чего была высылка из страны советского полковника. По каким мотивам он это делал, оставалось неясно. За год и десять месяцев пребывания в Анкаре он не вступал в контакт ни с одним натовцем.
Осознанное решение работать на Запад созрело у него в Академии Дзержинского, учебу в которой он закончил в мае 1959 года. Именно тогда он начал собирать материалы для дальнейшей передачи, но прошло два года, прежде чем он смог их передать. Его решение работать на Запад ещё больше укрепилось, когда сорвалось назначение в Индию.
Это произошло после его возвращения с курсов. Ему сказали, что собираются направить его военным атташе в Дели - и, следовательно, резидентом ГРУ. А это означало возможное повышение. Неизвестно, отложил ли он свои планы предательства после этой приятной новости или решил работать с Западом из нейтральной страны. Но ясно, что вето на это назначение наложил КГБ, который начал копать его прошлое с того случая в Анкаре и вышло на Владимира Флориановича Пеньковского, лейтенанта Белой Армии. Генерал-майор Шумский, его непосредственный начальник, спросил его, почему он не указал ни в одной из множества анкет этот факт. Пеньковский ответил тем, что говорила ему мать: она не знала, что случилось с отцом в суматохе бурного 1919 года. Для КГБ самым большим пятном была неизвестность: а вдруг он эмигрировал и живет сейчас на Западе? Учитывая ещё и анкарский инцидент, можно было считать, что лестница наверх ему закрыта навсегда.
Пеньковский почувствовал это в ближайшие месяцы. В июне 1960 года его перевели на преподавательскую работу - вначале в комиссию по отбору кандидатов на учебу в Военно-дипломатическую академию, потом назначили вести класса на период 1960-63 годы. Небо снова прояснилось: впереди замаячило генеральское звание. Но и это назначение КГБ сорвал, и ему предложили либо стать одним из преподавателей, либо перейти в информационную службу. И то и другое было шагом в сторону, если не вниз. Он отказался и вернулся в резерв ГРУ.