На второй ночной встрече в "Маунт-Ройал" была подписана "Клятва верности", которую западные хозяева составили для него. В этом любопытном документе полковник клянется верно служить британскому и американскому правительствам в Советском Союзе столько, сколько потребуется. В ответ он просит, чтобы в случае необходимости ему и его семье было предоставлено политическое убежище в одной из этих стран, а ему - "подходящий статус". В конце документа он называет себя "солдатом свободного мира, ведущим борьбу против советской тирании".
В конце этого первого визита, завершившегося 6 мая, он получил фотокамеру "Минокс", специальный приемник и другое шпионское оборудование, прошел молниеносный курс по пользованию спецтехникой, ему было сказано, на каких вопросах сосредоточить свою деятельность.
В течение дальнейших 16 месяцев его шпионской деятельности перед западными службами стояла проблема, как его держать в узде и управлять им в его профессиональной и личной жизни. Одним из его недостатков было то, что он мог мало что или ничего добавить к тому, что фотографирует. Артиллерист по образованию, прошедший к тому же ракетные курсы, он не обладал техническим складом ума. Его суждения о веяниях в Кремле скоро были сочтены поверхностными.
Пеньковский был довольно легкомыслен, и здесь для сотрудников, которые "вели" его, возникала ещё одна проблема: как совладать с комплексом Уолтера Митти в этом человеке (по имени литературного героя, мыслящего нереальными понятиями; нечто отдаленно родственное нашей маниловщине - примеч. перев.). А однажды, на одной из первых встреч, он ошарашил их предложением пронести в кармане в здание советского Министерства обороны миниатюрную атомную бомбочку и взорвать здание вместе с собой.
Его тенденция к фантазиям сосуществовала в нем с тщеславием и распаляла это тщеславие. Гревиллу Винну он однажды поведал, что был принят королевой, и этот эпизод даже фигурировал потом в телевизионном фильме о нем, хотя на самом деле полковник Пеньковский был максимально приближен ко двору, когда проезжал в машине через Ричмонд-парк. Возможно, эта поездка и вселила в него эту видение. Однажды он действительно просил, чтобы его приняла королева, но она, к счастью, была в тот момент с визитом в Италии. Он старался держаться подчеркнуто важно. Его тщеславие порой создавало проблемы, но было и выгодно для Запада. Он говорил, что намерен войти в историю как величайший шпион. Тщеславием толкало его к все большей опасности.
Другой проблемой было его поведение в быту. Он лихо обращался с вверенными ему фондами ГКНТ, что щедро возмещалось с британской стороны. Этот советский полковник, прибывший по делам в Лондон, вел себя, как великий князь на Ривьере. Хотя это привлекало к нему ненужное внимание со стороны, он был неисправим. Он с легкостью давал таксисту "на чай" пятифунтовую купюру. Но было ещё хуже, когда он делал выход за покупками, которые предназначались прежде всего для подарков разным начальникам в Москве, включая генерала Серова, тогдашнего главу КГБ, и его жену (однажды вместе с Пеньковским была в Лондоне и дочь Серова, и тот попросил, чтобы Пеньковский поопекал её, поводил в рестораны и ночные клубы - всё за счет британских налогоплательщиков). Однажды, делая закупки в одном дорогом магазине обязательных "Шанель №5" для мадам Серовой, он купил несколько дополнительных пузырьков и тут же раздарил их продавщицам.