Многие склонны справедливо считать, что не будь Тропилло ленинградская рок-музыка не развивалась бы так успешно, а для потомков не осталось бы никаких следов от отечественного рока. Не нужно быть источниковедом, чтобы обратить внимание, что славу отечественного рока составили именно те группы, чьи альбомы и песни стали известны своевременно благодаря Тропилле.
С наступлением перестройки Тропилло принял активное участие в придании официального статуса различным своим экспериментам. Летом 1988 года именно он организовал фестиваль Ленинградского рок-клуба на Зимнем стадионе, привлек телевидение и какие-то звукозаписывающие силы. Осенью 1988 года он был выбран директором Ленинградского отделения фирмы «Мелодия». На этом месте он вел довольно странную, отчасти подвижническую политику – даёт возможность записать дебютные альбомы чуть ли не всем тогдашним городским рокерам. В официальном кресле он удерживается недолго – вскоре его «съедают» собственные подчиненные, также желающие определять политику студии. Тогда же Тропилло начинает переиздавать на виниле им же записанные альбома «Алисы», «Кино» и других. Юридически не грамотные музыканты, ничего не слышавшие о смежных правах обвиняют его чуть ли не в воровстве (особенно в этом преуспело «Кино»).
Уйдя с «Мелодии» Тропилло вместе с писателем Александром Житинским проводит серию фестивалей и концертов под крылом журнала «Аврора», которые также остаются в анналах звукозаписи.
Одновременно, виртуозно пользуясь несовершенным российским законодательством на свежесозданной собственной фирме «Антроп» начинает выпускать на виниле классику мирового рока, поражая воображение апологетов чистоты жанра фантастическим оформлением конвертов (хрестоматийный пример – Дмитрий Шагин на обложке «Лед Зеппелин» и сообщение на обложке дисков «Битлз», что записи взяты из коллекции Коли Васина). Тогда же Тропилло создает некое совместно предприятие с поляками и первый в стране пробует наладить выпуск отечественной музыки на аудиокассетах. Правда, он успевает выпустить только дебютный альбом «Трилистника» «Матросская тишина» и какую-то духовную музыку.
В 1991 году он создает Продюссерский Центр рок-н-ролльных приходов Единой Евангелическо-Лютеранской Церкви России. Эта организация проводит ряд концертных акций, но в основном деятельность Тропилло под крылом церкви сводится к выбиванию питерской студии «Мелодии» из здания бывшей лютеранской кирхи на Васильевском острове. На сегодняшний день студия и прихожане все ещё мирно сосуществуют в храме, хотя понятно, что стараниями Тропилло дни «Мелодии» сочтены. Нельзя не констатировать «истинно христианское всепрощение», проявленное в этой ситуации Тропилло по отношению к ненавистной «Мелодии».