В 19 лет он уже постоянно имел на кармане тысячи (по меркам 1988 года внушительные деньги), выдвинулся в вожаки. Но настоящим лидером почувствовал себя в 1989 году, когда после нескольких "гастрольных" поездок в Читу, Иркутск и Владивосток был задержан в Москве сразу по четырем составам преступлений. Его поместили в Бутырку, где Сибиряк провел практически весь срок - почти четыре года. Именно в Бутырке он стал тем Сибиряком, о котором до сих пор вспоминает тюремный персонал.
В тот период в СИЗО находились Завадский, Глобус, другие авторитеты. Но Сибиряк не потерялся и, несмотря на свою молодость, держал тюремный общак. Злые языки утверждают, что именно он был настоящим хозяином корпусов самого старого столичного острога. Сибиряк спокойно передвигался по всей территории в любое время суток, ходил в домашней одежде, ел только с рынка, причем еду ему приносили по списку. В камере, кроме компьютера, "мужских" журналов, игральных карт, костюма от Версаче за 1,5 тысячи $, огромного вентилятора (в давно не ремонтированной тюрьме душно) и телевизора, он держал двух кошек. В обычные дни животным предлагался концентрат "Китикэт", а в праздничные - киски баловались курицей. С обслуживающим персоналом у Сибиряка тоже сложились добрые отношения. Кумы заглядывали к нему не для положенного по инструкции шмона, а чтобы выпить по соточке, расслабиться, поболтать с уважаемым человеком. Интересно, что, когда Сергей Сибиряк освобождался из следственного изолятора N 3 (пересылка на Силикатном проезде), встречать его приехала не только братва, но и не занятая на дежурстве смена с Бутырки!
Особый авторитет Сибиряка вынудил прибегнуть к беспрецедентным мерам во время его последнего ареста. Поначалу вора в законе содержали в "Матросской Тишине", но потом, из-за влияния на обитателей изолятора и критику внутреннего режима (перебои с сахаром, нехватка матрасов, отсутствие других условий), перевезли в бывший изолятор КГБ в Лефортово. Он и там устроился нормально, хотя провел за нарушение правил тридцать суток в карцере. Кстати, даже на допросы в СИЗО его водили в наручниках…
Своими учителями Сибиряк считает Завадского, вора Ушатого, Шакро-старого, дружит со Славой Бакинским. Он не пьет, не употребляет наркотики, не курит, обладает феноменальным здоровьем (за ночь его встречают в пяти-шести столичных казино), считается приверженцем старых понятий. Как рассказывают знакомые с ним люди, Сибиряк превыше всего ставит воровскую честь и не воспринимает "лаврушников". Учитывая энергичность и растущее влияние, а также отсутствие ярко выраженного лидера после арестов Японца, Паши Цируля, гибели Отари Квантришвили и Сильвестра, Сергей Сибиряк может стать в скором будущем самым значительным вором славянского крыла в криминальном мире России.