Дальнейшее образование Джеймс получил с помощью специально приглашенного преподавателя, священника Вильяма Нейлла. Впоследствии В. Нейлл отмечал, что Джеймс в эти годы был «своенравен, абсолютно не терпел серьезных занятий, особенно абстрактных наук, и необычайно любил читать романы и забавные истории».
Увлечение рыцарскими романами и балладами началось у Джеймса еще в детстве. Он с удовольствием слушал рыцарские истории, которые читала детям его мать. Когда ему было лет одиннадцать, он зачитывался очередной историей под названием «Дон Белианис из Греции». Под свежим впечатлением от прочитанного он объявил своим товарищам, что сам напишет такую же историю, в ней будут действовать настоящие рыцари и леди, оруженосцы и солдаты. Но вот беда, Джеймс не проявлял пи малейшей склонности к чистописанию. Выход был найден довольно быстро. Отец одного из приятелей Джеймса издавал местную газету «Отсего геральд». Он согласился, чтобы мальчик надиктовал свою историю прямо наборщику. Несколько глав были набраны и отпечатаны, но энтузиазм автора скоро иссяк, и начатая история так и осталась неоконченной.
По вечерам Джеймс любил слушать разговоры взрослых. Теперь часто говорили о новом шоссе, которое соединило Черривэлли с Олбани. Джеймс ездил по этому шоссе, видел, как в сторону Олбани по нему направлялись груженные зерном телеги, а навстречу им ехали многочисленные новые эмигранты с детишками, с небогатым скарбом. Шоссе было построено частной компанией, за проезд по нему взимали плату. Буквально через милю на шоссе были расположены таверны, где проезжие могли отдохнуть, подкрепиться, накормить и напоить лошадей, а то и переночевать.
В доме Куперов собирались директора и владельцы акций компании, строившей шоссе, и разговоры в основном велись о том, куда направить средства, полученные от пользования дорогой. По условиям строительства чистая прибыль не должна была превышать десяти процентов от вложенного капитала. А что делать с остальными деньгами? Одни предлагали заменить деревянные мосты каменными, другие – поставить вдоль всего шоссе фонари, чтобы лучше использовать его ночью. Но все эти разговоры так ни к чему и не привели, ибо вскоре другая компания построила севернее новое шоссе вдоль старой индейской тропы, которой издавна привыкли пользоваться местные жители, и все движение между этими районами мало-помалу переместилось на новое шоссе, а старое пришло в упадок.
Джеймс рос любознательным, независимым, вспыльчивым юношей. Своенравный характер шестнадцатилетнего сына беспокоил старшего Купера. Он решает определить его по военно-морской части и для начала отправляет Джеймса простым матросом в плавание в Европу на торговом корабле. «Стирлинг» – так назывался корабль – отплыл из Нью-Йоркского порта в середине октября 1806 года и взял курс на Лондон. Путь в Англию был долгим, море штормило. Где-то перед Португалией за кораблем погналась вооруженная феллюка, и перепуганные моряки спрятали свои серебряные деньги, да так умело, что долго потом не могли их найти. Обнаружили их на дне ящика с хлебом после того, как съели весь хлеб. После прихода в Англию моряки больше всего опасались насильственной вербовки в королевский флот. Для Джеймса, который с детства был воспитан в глубоком уважении к Англии и англичанам и, по собственному признанию, «смотрел на Англию снизу вверх с обожанием, как на политического, морального и литературного кумира», столкновение с английской действительностью явилось настоящим шоком.