Согласился ли он на роль капера добровольно или его вынудили обстоятельства? Точно ответить на этот вопрос, пожалуй, нет возможности. Скорее всего, его вынудили участники «синдиката». Их вполне устраивал этот опытный моряк и добропорядочный семьянин, у которого в Нью-Йорке остались бы заложниками жена и дочь.
По условиям заключенного втайне соглашения Кидду и команде причиталась лишь пятая часть добычи, в то время как обычно на каперских судах команда получала половину захваченных трофеев. Одним словом, капитан Кидд уходил в рискованное плавание, надо думать, без особого энтузиазма и надежды на успех. К тому же команда подобралась разношерстная, среди матросов было немало сомнительных типов. И еще в порту доброжелатели говорили капитану, что ему будет трудно удержать этот сброд в повиновении.
Поначалу плавание проходило без особых происшествий. Обогнув мыс Доброй Надежды, «Приключение» вышло на просторы Индийского океана. Дни шли за днями, но ни пиратов, ни вражеских французских кораблей встретить не удавалось. Не пришлось повстречаться и с Джоном Эйвери.
Между тем запасы провианта у Кидда уменьшались, начались болезни, а с ними и недовольство матросов. Но вот наконец на горизонте показался парус. Капер пустился в погоню. К досаде матросов, это оказалось английское судно. Кидд, проверив документы, позволил ему следовать дальше. Решение капитана, однако, пришлось не по душе многим из команды.
Особенно возмущался главный канонир Мур, требовавший захватить и ограбить судно, плывшее под британским флагом. Нечего, мол, быть чересчур разборчивыми, кричал он, мы же нищие. Пора набивать карманы добычей. По английским законам это был мятеж. Чтобы он не охватил всю команду, надо было действовать быстро и решительно. Капитан схватил оказавшуюся под рукой бадью, окованную железом, и бунтовщик замертво упал на палубу.
Но семена возмущения, брошенные Муром, вскоре проросли.
Один из капитанов Ост-Индской компании Эдвард Барлоу рассказывал о своей встрече с Киддом в Красном море. Он тогда командовал военным кораблем «Скипетр» и сопровождал арабские торговые суда. Рано утром 15 августа 1697 года он, к своему удивлению, обнаружил неизвестное судно, внедрившееся в строй кораблей. Было ясно, что это – разбойники которые высматривали себе жертву. Некоторые матросы опознали в неизвестном корабле – «Приключение», которым командовал капитан Кидд. Барлоу выстрелил несколько раз из пушек, чтобы дать знать мирным кораблям о нависшей опасности. После этого неизвестный корабль быстро скрылся.