В его ранней карьере мало что предвещало грядущее возвышение. Он, возможно, принимал участие в Четвертом Латеранском соборе в 1215 году, но определенно не выступал там публично; в декабре 1216 года сопровождал юного императора Фридриха II в Нюрнберг и также смог устроить отправку небольшой группы рыцарей, чтобы оборонять границу Венгерского королевства от набегов кочевых половцев. Эта безвестность обернулась славой в ходе Пятого крестового похода.
Герман фон Зальца присоединился к экспедиции, в 1217 году отправившейся с Кипра и высадившейся в Дамиетте, египетском порте, защищавшем дельту реки Нила и путь к Каиру. Этот крестовый поход обещал тот решительный успех, что ускользал от крестоносцев так долго. На успех можно было надеяться, учитывая уязвимость цели похода – Египта – и то, что значительную долю в экспедиции составляли рыцари из военных орденов. Среди участников похода была достигнута предварительная договоренность о стратегии и тактике, чего так недоставало в предыдущих походах, особенно в роковом Четвертом крестовом походе, когда крестоносцы оказались у стен Константинополя, к вечному позору и поношению христиан. Но даже и теперь, в отсутствие единственного, доминирующего лидера, что было главной слабостью крестоносцев, Герман выделялся среди великих магистров. Не столько тем, что его способности бросались в глаза или так велико было число рыцарей под его командованием. Скорее всего, потому, что Герман собрал так много денег и людей в поход и был человеком, к которому обращались за советом и руководством. К тому же ему удавалось постоянно добиваться для своего ордена привилегий и пожертвований.
Герман фон Зальца лично воевал под Дамиеттой все четыре года, когда христианский и мусульманский миры сошлись в отчаянном столкновении, когда каждая сторона призывала помощь из все более отдаленных мест и стало казаться, что уже некого звать для подкрепления. Наконец крепость пала, и крестоносцы отправились вверх по Нилу к Каиру. Это наступление в итоге обернулось неудачей. Хотя все призывали императора прийти на помощь, Фридрих II нашел благовидные причины отсрочить свой отъезд. Пока тянулись переговоры, крестоносцы один за другим возвращались домой. Хотя христианские вожди и могли получить доступ в Иерусалим, в обмен на уступку Дамиетты, папский легат упрямо отказывался успокоиться на чем-либо меньшем, чем полная победа. Ссылаясь на пророчества мифического царя Давида и Иоанна Крестителя, он пытался связать оба пророчества со слухами о великом царе (возможно, имелся в виду Чингисхан, который возглавлял монгольские орды, разорявшие соседние земли).