В 1556 году Курбским была одержана новая победа в походе против черемис. По возвращении он назначается воеводою полка Левой руки, стоящего в Калуге для охраны южных рубежей от крымских татар. Затем вместе с Щенятевым Курбский был направлен в Каширу, где принял под командование полк Правой руки.
Начавшаяся война с Ливонией вновь привела Курбского на поля сражений. В начале войны он возглавил Сторожевой полк, а затем, командуя Передовым полком, он участвовал во взятии Нейгауза и Юрьева (Дерпта). Вернувшись в Москву в марте 1559 года, Курбский был направлен на защиту южных границ от крымских татар. Но вскоре начались неудачи в Ливонии, и царь снова вызывает Курбского и назначает его начальствовать над всеми войсками, сражающимися в Ливонии. Новый командующий действовал энергично. Он не стал дожидаться подхода всех русских дружин и первым напал на ливонский отряд под Вейсенштейном (Пайде), одержав победу. Затем он принимает решение дать бой главным силам противника, которые возглавил сам магистр Ливонского ордена. Обойдя основные силы ливонцев по болотам, Курбский не стал ждать. И как писал сам Курбский, ливонцы «яко гордые стояли на широком поле от тех блат (болот), ждущие нас к сражению». И хотя время было ночное, русские войска завязали перестрелку с противником, которая переросла вскоре в рукопашную схватку. Победа снова была на стороне русского оружия.
Дав войску десятидневную передышку, Курбский повел войска дальше. Подойдя к Феллину и спалив предместья, русские войска осадили город. В этом сражении в плен был взят ландмаршал ордена Филипп Шаль фон Белль, который спешил на помощь осажденным. Важный пленник был отправлен в Москву, и с ним Курбский направил письмо царю, в котором просил не казнить ландмаршала, потому что он «муж не токмо мужественный и храбрый, но и словества полон, и остр разум, и добро память имуща». Эти слова характеризуют благородство Курбского, умевшего не только хорошо сражаться, но и с уважением относиться к достойному противнику. Правда, ландмаршалу ордена заступничество Курбского не помогло. По приказу Ивана IV он все-таки был казнен. Да что говорить о командующем войсками противника, когда к тому времени правительство Сильвестра и Адашева пало, и царь казнил одного за другим своих советников, сподвижников и друзей без всякого к тому основания.
Взяв за три недели Феллину, Курбский двинулся сначала на Витебск, где сжег посад, а затем к Невелю, под которым потерпел поражение. Он понимал, что, пока победы были с ним, царь не станет подвергать его опале, но поражения могут быстро привести его на плаху, хотя, кроме сочувствия опальным, никакой другой вины за ним не было.