После побега Каин снова ворует, состоя в нескольких шайках под началом разных главарей. В 1741 году по неизвестным причинам он решается изменить ворам и поступает в полицию сыщиком. Так как Ванька «впал в раскаяние», то его охотно приняли и передали в распоряжение воинский отряд для борьбы с преступниками – 14 солдат и одного подьячего (писаря). В первую же ночь он задержал 32 вора. Затем в течение более двух лет в Москве Ванькой и его командой было поймано 109 мошенников, 37 воров, 50 укрывателей воров («становщиков»), 60 скупщиков краденого и 42 беглых солдата. Сыскная работа Каина велась в притонах, ночлежках и других местах с помощью дозволенных и недозволенных методов.
Официально Ванька назывался доносителем Сыскного приказа. Однако за оказанную услугу ему не дали ни наград, ни даже тех денег, которые он затратил на поиск преступников. Тогда Каин впадает в другую крайность. Он шантажирует своих бывших товарищей по воровским шайкам и берет с них взятки, занимается вымогательством. Не довольствуясь подачками воров, Ванька переносит свои поборы на купцов и обывателей (горожан), угрожая им для полной гарантии поджогами. Здесь отвлечемся и заметим, что когда мы сегодня спорим о времени и причинах зарождения рэкета, то забываем нашу историю, ведь этот вид деятельности существовал, оказывается, столетия тому назад.
В 1748 году в Москве действительно участились пожары, резко возросло число разбоев, грабежей и краж. Положение стало настолько опасным, что власти вынуждены были ввести в город войска. Всего, например, сгорело тогда около двух тыс. дворов, в которых погибло почти 100 человек. Наконец вдвойне преступная карьера Ваньки была пресечена новым полицмейстером Татищевым, арестовавшим его за похищение 15-летней девочки для насильственного сожительства.
Таким образом, из анализа материалов о преступной жизни Каина видно, что уже в первой половине XVIII века существовали правила приема в шайку, устойчивость воровских сообществ, взаимовыручка преступников, сформировавшийся жаргон, наличие уголовных кличек. Иными словами, довольно отчетливо просматривались все признаки, присущие преступной профессиональной деятельности. Вместе с тем «законы» преступного мира были еще слабы. Иначе чем можно объяснить безнаказанность Каина за прямое предательство и вред, причиненный своему «собратству»? В более поздний период подобные действия, как правило, жестоко карались.
Почти полстолетия спустя аналогичная судьба сложилась у Ф. Э. Видока, ставшего затем начальником тайной полиции Парижа и оставившего мемуары о преступной и противопреступной своей жизни. Правда, эта личность незаурядна и с Каином ее сравнивать нельзя, но, что любопытно, и Видок не испытал возмездия за «предательство», наоборот, он внушал даже страх и уважение преступникам.