В 1227 году Орден добился того, чтобы ему были переданы владения Римского Папы на территории Эстонии, на которые претендовала и Рига.
После этого Орден попытался установить контроль над островом Эзель, входившим в Эзельское епископство. Эзельский епископ Годфрид был вынужден бежать с острова. За епископа заступился Рим. Выяснение отношений между Орденом и папским легатом Балдуином привело к вооруженному столкновению. В 1233 году Меченосцы перебили в Ревеле папских сторонников. Балдуин покинул Ливонию.
Конфликт с Римом был недолгим. Уже на следующий год новому папскому легату Вильгельму удалось урегулировать отношения с Орденом. Уступки церкви вызвали усиление внутренних противоречий в Ордене между сторонниками и противниками компромисса с Ригой. Меченосцы оказались на грани раскола. Радикальная группировка на некоторое время сумела посадить в тюрьму магистра Волквина по обвинению в контактах с рижским епископом.
Главный союзник ливонской церкви в борьбе с Орденом – купечество и горожане. По мере развития торговых связей Ливонии с Русью и Литвой, особенно после вступления Риги, Дерпта, Ревеля и других ливонских городов в Ганзейский союз (ок. 1282 г.), их интересы приходят в прямое противоречие с политическими и экономическими домогательствами Ордена.
После разгрома в битве при Сауле (1237 г.) Орден Меченосцев по решению Папы был присоединен к Тевтонскому Ордену и стал его вассалом. Переход от одного сеньора к другому – в Средние века повсеместно распространенное явление. Но смена сеньора была обусловлена одним непременным условием: переходя к другому господину, вассал должен был рассчитаться с бывшим хозяином. Меченосцам сделать это было не то что непросто, а практически невозможно. Не стоит забывать, что Орден Меченосцев был основан для того, чтобы защищать от язычников ливонскую церковь, и за это, в качестве платы за свои труды, получил третью часть от обращенных в христианство земель. Но, поскольку Орден Меченосцев прекратил свое существование, а его рыцари нашли себе нового сеньора и перестали исполнять свои обязательства перед церковью, Рига потребовала, чтобы отданные Ордену во владения земли были ей возвращены. Ливонские рыцари и их новый господин в лице Тевтонского Ордена с этим согласиться не могли. Получить спорные земли мирным путем ливонской церкви не удалось. В результате в конце XIII века между ней и Орденом началась война. Вместе с архиепископом рижским выступили и горожане. В качестве союзников они призвали на помощь своих вчерашних врагов – литовцев. В 1297 году, как сообщает хроника Вартберга, рижские бюргеры начали войну с Орденом. Соединившись с литовцами, они разрушили орденский замок в Риге. На следующий год «те же бюргеры, в сообществе с литовцами, убили магистра Бруно вместе с 60 братьями, бесчисленным множеством народа». После битвы литовцы поделили с рижанами добычу и возвратились домой. Рижане даже построили «при входе в свой город замок для неверных (т. е. язычников-литовцев. – Авт.), который и поныне называется литовским замком». Ободренные успехом рижане и литовцы осадили один из рыцарских замков, но потерпели поражение от пришедших на помощь ливонским рыцарям тевтонцев.