Исполняя волю семьи, Михаил посватался к одной девушке, получил отказ и необыкновенно этому обрадовался. В октябре 1810 года он отправился на богомолье в Площанскую Богородицкую пустынь, находившуюся в сорока верстах от имения, где ему так понравилось, что Михаил решил домой не возвращаться и написал родным, что оставляет мир. В 1815 году, после пятилетнего испытания, он был пострижен в монашество с именем Макарий, а спустя два года рукоположен в иеромонаха. В 1828 году промысел свел его с преподобным Львом, переселившимся в Площанскую пустынь. Макарий стал его учеником и через несколько лет переехал вслед за старцем в Оптину. Семь лет он провел под руководством старца Льва. Испытывая смирение ученика, преподобный нередко отчитывал его на глазах у пораженной братии, уже тогда почитавшей самого отца Макария за старца.
После смерти учителя преподобный Макарий стал начальником скита. До этого времени он оставался в тени, теперь же все увидели истинную высоту его духовной жизни.
День преподобного начинался в два часа ночи с утреннего правила. Оно состояло, помимо утренних молитв, из двенадцати избранных псалмов, молитв первого часа, дневного канона Божией Матери по гласу и акафиста Божией Матери. Потом старец делал небольшой перерыв, а с шести утра вычитывал молитвы часов и изобразительные. Затем Макарий выпивал чашку чаю и принимался за письма или чтение святоотеческих книг. С девяти часов он начинал принимать посетителей. В это время приходили люди в основном простого сословия – крестьяне, мещане, мастеровые. Часто к нему приходили не только за советом или для исповеди, но и с просьбой об исцелении. Подобно старцу Льву, Макарий исцелял, помазывая елеем из лампады.
“Многие из нас, – говорил отец Леонид Кавелин, – помнят одну бесноватую женщину, которая, сидя на дорожке, ведущей из монастыря в скит, поносила старца, говоря: „Скоро ли умрет этот Макарий? Он измучил весь мир… Ох, горе мне!“ Эта женщина, уже несколько лет страдавшая беснованием, после употребления священного елея, данного преподобным, выздоровела совершенно”.
Давая людям советы, Макарий скрывал свою прозорливость. Говорил так:
“Ты делай, как знаешь, но смотри, как бы не случилось с тобой то-то и то-то…” И вскоре оказывалось, что, если человек не слушался совета, неожиданные события удостоверяли, что старец предостерегал недаром.
Около двух часов пополудни отец Макарий отправлялся из скита в монастырские гостиницы, где его дожидались посетители из высших и обеспеченных сословий – помещики, военные и государственные чиновники, купцы, ученые, литераторы и богословы.