Венчались молодые в деревне в десяти километрах от Москвы. Женитьба Михаила Чехова наделала много шума у всех родных. Положение знаменитой тети, Ольги Леонардовны, действительно выглядело очень неловким: родители доверили ей дочь, а она не усмотрела. Кроме того, отец Оли занимал довольно важный пост в Петро-граде, а Миша тогда был, с их точки зрения, всего лишь маленьким актером.
Он был принят в Художественный театр Станислав-ским. На вопрос, что осталось у него в памяти от первой встречи с Михаилом Чеховым, Станиславский задумался и потом сказал: "Мне стало его жалко". "Что-то в его глазах было доброе и беспомощное", - вспоминала Мария Иосифовна Кнебель, актриса и режиссер МХАТа, боготворившая Михаила Чехова. Только из уважения к Ольге Леонардовне Книппер и к памяти великого русского писателя Станиславский согласился послушать юношу. О том, чем завершился визит к Константину Сергеевичу, Михаил Чехов говорит кратко: "Станиславский сказал мне несколько слов и объявил, что я принят в Художественный театр". После встречи с племянником Чехова Станиславский заметил Немировичу-Данченко: "Миша Чехов гений". Это было в 1912 году.
О нем сразу стали слагать легенды. Пройдет немного времени - и Михаила Чехова назовут гениальным русским актером. Но когда племянница Книппер выходила замуж за племянника Чехова, родные молоденькой Ольги считали его актером "на выходах". Спустя четыре года после женитьбы Чехов был уже первой знаменитостью России. Сыграл своих великолепных и абсолютно разных "стариков": Кобуса в "Гибели "Надежды"" Гейерманса, Калеба в "Сверчке на печи" Диккенса, Фрибэ в "Празднике мира" Гауптмана, замечательно играл Епиходова в "Вишневом саде" на сцене МХТ. Когда он сыграл Калеба в "Сверчке на печи", ему было всего двадцать два года, это было за год до женитьбы, потому довольно странно выглядит мнение родных его жены, что он был "на выходах". На гастролях в Петрограде в 1915 году о силе его таланта говорили с восторгом, и он сам иронически писал Марии Павловне Чеховой: "Твой гениальный племянник приветствует тебя и желает сказать, что принят он здесь у Олиных родных чудесно..."
Олины родные уже примирились с замужеством дочери. Она к тому времени поступила в Училище живописи, ваяния и зодчества и, как писал Михаил Чехов, "капсульке моей не особо приятно сидеть в городе, ибо она мечтала о набросках где-нибудь этак в полях и лесах, но что делать, было бы ей не выходить за меня". В своей книге Ольга Чехова пишет о том, что "она посещала школу-студию при Московском Художественном театре" и что ее учитель - Константин Сергеевич Станиславский. Когда в Германии впервые появились мемуары Ольги Чеховой и она прислала экземпляр своей книги Евгении Михайловне Чеховой (двоюродной сестре ее первого мужа), в Москве первые читатели удивлялись многим неточностям об ее жизни в России. Но сын Качалова, Вадим Васильевич Шверубович, автор замечательных мемуаров "В старом Художественном театре", хорошо знавший Ольгу Чехову в молодости, заметил, что она действительно на правах вольнослушательницы посещала занятия в Первой студии Художественного театра, но никогда не играла на его сцене, и вспоминал, что летом у кого-то в имении разыгрывали любительского "Гамлета", в котором Михаил Чехов дурачился, играя Гамлета, а Ольга Чехова изображала Офелию. Она была пленительна, но совсем не талантлива, да и всерьез к этому представлению никто не относился. Как известно, Чехов впервые сыграл Гамлета в 1924 году на сцене МХАТа 2-го и, как в любом спектакле, где он играл, затмевал всех других исполнителей. Ольга Чехова в это время уже жила в Германии.