Спустя десятилетия Ольге Чеховой первый брак будет казаться фарсом, она назовет его "сумасбродством, за которое впоследствии пришлось дорого расплачиваться". Мать Михаила Александровича неприязненно относилась к ней. "Я тосковала по свежему воздуху моей девичьей комнаты в Царском Селе", - пишет она в своей книге, сохранив в памяти "полумрак, тесноту, спертый воздух, брюзжащую больную свекровь с иссохшей, порабощенной няней", обе ненавидели ее. После спектаклей муж приводил в дом своих поклонниц, его мать потворствовала этому. Ситуация осложнялась еще тем, что в молоденькую Ольгу Книппер-Чехову (по иронии судьбы она стала "второй" Книппер-Чеховой) был безнадежно влюблен двоюродный брат Михаила Александровича, Владимир, делавший ей предложение и мучивший ее даже по-сле замужества своими признаниями. По просьбе Михаила Чехова Владимир Чехов (сын Ивана Павловича) был в сентябре 1917 года принят в сотрудники Художественного театра, а в декабре застрелился, похитив браунинг из письменного стола Михаила Александровича. Это произвело на Ольгу Константиновну сильнейшее впечатление. Судя по всему, Владимир был психически очень болен, хотя Ольга Чехова до конца дней была убеждена в неуравновешенности и своего первого мужа. Скажем, увидев солдат на площади в годы революции, он так испугался, что после первого акта спектакля "Потоп" убежал в гриме домой и пришлось возвращать деньги публике, так как кончить спектакль не могли.
Свой брак с Михаилом Чеховым Ольга Константиновна в книге вспоминает мало, но звонкую фамилию первого мужа оставила до конца своих дней. "Она предпочла разделить со мной мою славу", - посмеивался Михаил Александрович, еще будучи ее мужем и гордясь, что она выбрала именно его среди сонма молодых людей, сходивших по ней с ума. Уж очень была красива и обольстительна.
В 1916 году у молодых родилась дочь, при крещении ей дали имя Ольга, но вскоре все стали ее называть Ада (отец называл ее Ольгой всегда). Михаил Чехов очень любил красавицу жену и привязался к ней, что не мешало ему пить и приводить в дом нравящихся молодых девиц. Со свойственным ей чутьем Ольга Константиновна угадывала, в какой душевной муке постоянно жил ее гениально одаренный муж. Она старалась помочь наладить дом, но из этого ничего не вышло. Брак длился недолго. После четырехлетнего замужества она ушла от Михаила Чехова с неким Фридрихом Яроши, бывшим австро-венгерским военным, красивым, обаятельным авантюристом, обладавшим большой внутренней силой. Под его влиянием Ольга Чехова переменила свою жизнь, вышла за него замуж и в январе 1921 года уехала с ним в Германию. В воспоминаниях Михаила Чехова записано, как уходила от него жена: "Помню, как, уходя, уже одетая, она, видя, как тяжело я переживаю разлуку, приласкала меня и сказала: "Какой ты некрасивый, ну, прощай. Скоро забудешь" - и, поцеловав меня дружески, ушла".