Уход жены был воспринят Чеховым столь остро, что опасались за его душевное здоровье. Он был склонен все преувеличивать и драматизировать. Развод был для него ударом.
Годы жизни с Михаилом Чеховым дали Ольге Константиновне очень много: она дружила с сыном Станиславского, с сыном Качалова, вращалась в среде Художественного театра, к ней с интересом относились прославленные мхатовские актеры, Станиславский, Немирович-Данченко, Суллержицкий. Она знала Горького и Вахтангова, Добужинского и Балиева, создателя театра "Летучая мышь", часто бывала на спектаклях Художественного театра и Первой студии и очень хорошо понимала, как окружающие ценят великий талант ее мужа и ее любимой тети, которую она почитала всю свою жизнь. С юных лет она впитывала в себя воздух дома Ольги Леонардовны, атмосферу внутри Художественного театра, тот творческий заряд, с которым ей уже никогда больше не придется встретиться.
В Берлине Ольга Константиновна, расставшись со своим вторым мужем, старается наладить актерскую карьеру. Путь на сцену был далеко не прост. Сначала она играла в маленьких театриках (в начале двадцатых годов в Берлине было множество небольших театров, входивших в империю прославленного немецкого режиссера Макса Рейнхардта), и это давало возможность сводить концы с концами. Потом начала сниматься в кино. Ее красивое, бесстрастное, непроницаемое лицо таило в себе загадку. Роли были похожие друг на друга: аристократки и авантюристки. Обычно роскошный интерьер и элегантные туалеты. Ее первый фильм, в котором она обратила на себя внимание, назывался "Замок Фогельод", в 1923 году она снялась в "Норе" по пьесе Ибсена и после этого ежегодно снималась с шести-семи картинах. Шумный успех имела лента "Мулен Руж", но это уже было позже, в 1929 году. Какое-то актерское дарование в ней было. Ольга Леонардовна, очень любя племянниц, особенно Аду, большого таланта в Ольге, правда, не находила, хотя всегда удивлялась ее жизненной силе.
Но Ольга Чехова была настойчива и целеустремленна. Уже в марте 1924 года она писала Ольге Леонардовне в Москву: "Вчера совершилось мое крещение! Вперед появились плакаты с моим именем, потом заметки в газетах. Я впервые играла в драме... Я только, помню, никак не могла понять, что я этим прыжком на сцену стану артисткой. Ведь я, кроме занятий с Мишей, никакой школы не имею. Разве только влияние его и студии, где мы дни и ночи проводили". Через несколько дней она докладывала тете: "Эти дни вышли все критики обо мне. У меня самый большой настоящий успех. Театр вечно полон.