Обладатель «хорошенького, ангельского личика», по отзывам знавших его в ранней юности, Философов уже в петербургской гимназии Мая вызывал недоброжелательство одноклассников слишком нежной, как им казалось, дружбой со своим соседом по парте, будущим художником Константином Сомовым.
Оба мальчика то и дело обнимались, прижимались друг к другу и чуть ли не целовались у всех на глазах. Такое их поведение вызывало негодование многих товарищей. Да и учителей раздражали манеры обоих мальчиков, державшихся отдельно от других и бывших, видимо, совершенно поглощенными чем-то весьма похожим на взаимную влюбленность. Непрерывные между обоими перешептывания, смешки продолжались даже и тогда, когда Костя достиг восемнадцати, а Дима шестнадцати лет… Эти «институтские» нежности не имели в себе ничего милого и трогательного и вызывали у других учеников брезгливое негодование.
После ухода Сомова из гимназии его место в жизни Димы занял энергичный кузен Сережа Дягилев, с которым они вместе учились, жили, работали, ездили за границу. Поссорились они гораздо позднее, когда Дягилев публично обвинил Философова в посягательстве на своего юного любовника Сержа Лифаря.
Зинаида увидела Дмитрия впервые еще в 1899 году, когда она и Мережковский посетили Таормину, где жил известнейший фотограф барон фон Гледен. Дягилев и Философов были также, поскольку Гледен славился своим окружением и натурщиками, в которые попадали красивейшие из сицилийских юношей.
Фон Гледен попросил их станцевать для гостей тарантеллу.
«Из сада пахло розами, еще какими-то сырыми ночными цветами и темным, влажным теплом, – вспомнит потом Зинаида этот волшебный вечер. – Тарантеллу должны были танцевать четыре мальчика, первые танцоры Таормины. Одетые в непестрый сицилийский костюм с низко подвязанным шарфом, с короткой свободной курточкой, темноволосые и темноглазые – они все казались красавцами. От Луиджи, по обыкновению, трудно было оторвать взор – таким странным он казался со своими разошедшимися вверх бровями и хищным ртом. Мино был робкий и лукавый мальчик. Грациозный, как кошка, он делал чудеса; с молодого лица, широкого и красивого, не сходила странная, какая-то серьезная улыбка. Тревожно-тоскливое впечатление производили эти красивые качающиеся фигуры в маленькой освещенной комнате с кирпичным полом, с темной дверью в сад, полной звоном однообразно плачущей мелодии. В движениях даже Луиджи, этого юноши с лицом фавна, не было дикости непосредственного чувства, огня, как не было их в неизъяснимой музыке: в ней проскальзывала порой болезненная странность, недолгий порыв, в ней – и в движениях танцоров, бессознательно подчиняющихся власти звуков.