Спустя 50 лет, когда армия Петра стала готовиться к походу к устью Дона, Азов был заново отстроен и укреплен. Со всех сторон его ограждали высокие каменные стены с бастионами. По обоим берегам Дона были сооружены передовые каменные укрепления (каланчи-башни). Между ними протягивались цепи поперек реки, чтобы преграждать путь любым кораблям, которые попытаются спуститься к устью Дона.
Будучи осведомлен об укреплениях Азова, Петр рассчитывал достичь успеха стремительным ударом. Подготовка к походу проходила в глубокой тайне. Армия для Азовского похода формировалась из лучших полков: Преображенского, Семеновского, Лефортовского, Бутырского. Вместе с ними направлялись и стрельцы. Весной 1695 г. войска двинулись из Москвы, Они на стругах2 пошли по Москве-реке, Оке и Волге до Царицына, где перешли на Дон. В начале июля вся армия была сосредоточена у Азова и блокировала его с суши.
Начались осадные работы и бомбардировка крепости. Русским войскам удалось захватить два передовых вражеских укрепления (каланчи) выше Азова. Это позволило обеспечить доставку грузов по реке непосредственно к лагерю русской армии. К началу августа передовые траншеи были подведены примерно на 50 м к крепостному валу. Русское командование рассчитывало, что силы неприятеля в достаточной степени ослаблены и решительный штурм крепости должен быть делом ближайшего времени. Однако Петр I недооценил значение флота для осады н обороны Азова.
Поставив своей задачей овладеть Азовом, русское командование полагалось исключительно на сухопутные силы, так как флота в России не было, а создавать его специально к началу боевых действий считалось нереальным, трудно осуществимым, да и не столь необходимым делом. Неприятель же широко использовал для обороны Азова не только армию, но и флот.
Из Константинополя к Азову постоянно направлялись корабли для поддержки гарнизона. Плавание их не было сопряжено ни с какими опасностями, так как Черное море в то время было «внутренним озером» Османской империи. Из лагеря русской армии видели, как со стороны моря к Азову прибывают неприятельские корабли. Препятствовать же этому осаждающие войска не могли. Поэтому вражеский гарнизон постоянно снабжался всем необходимым и имел возможность пополнять потери, полученные от бомбардировок.
Тем не менее на военном совете, состоявшемся в русском лагере в первых числах августа, было принято решение штурмовать Азов.
Ранним утром 5 августа 1695 г.! начался штурм крепости. Более четырех тысяч русских солдат ринулись на подступы неприятельской твердыни. В течение нескольких часов у стен Азова шел кровопролитный бой. Противник бился с большим упорством и стойкостью. Все попытки русских войск взять приступом крепость окончились безрезультатно. Отряд казаков, участвовавший в штурме, должен был на ладьях спуститься по Дону и ворваться в Азов со стороны реки, но и эта попытка не привела к успеху. К вечеру все штурмовавшие войска отошли в русский лагерь.