Как сообщает большинство справочников, Ваганьково — селение разного рода царских потешников, от псарей, сокольников, тех, кто разводил кречетов, до музыкантов и скоморохов: «ваганить» значило «потешать». К тому же сходились сюда москвичи на кулачные бои, бились «стенка» на «стенку», устраивали гулянья и игрища.
Все эти факты действительно существовали. Был в Ваганькове Псаренный двор, были музыканты и народные игрища. При Иване Грозном церковный Стоглавый собор осудил звучавшие у Ваганькова любимые народом органы — случалось, привозили их сюда по нескольку десятков. В мае 1628 года царь Михаил Федорович запретил местные народные гулянья — «безлепицы», патриарх Филарет и вовсе установил наказание кнутом за состязание по борьбе и кулачные бои. Псаренный двор вместе с псарями конными и пешими был переведен пятью годами позже за речку Пресню. По дороге из Москвы, которая и стала называться Ваганьковской (нынешняя улица Б. Пресня), расположились один за другим «государев новый сад», большая мельница и за вторым мостом Псаренный двор — Новое Ваганьково (нынешняя территория, примыкающая к одноименному кладбищу).
Факты существовали, но никак не решали многочисленных вопросов и сомнений. Название первоначального, Старого Ваганькова — не появилось ли оно в действительности много раньше великокняжеских и народных потех, связанное собственно с урочищем? Иными словами, с местностью. И почему утвердился в нем, как объясняют почти все справочники, вологодский оборот «ваганить», незнакомый в других русских землях, тогда как повсюду были известны ваганы — те, кто жил у притока Северной Двины реки Ваги? Еще в XI веке проникли к ваганам новгородцы, позже завязались у ваган тесные связи с Москвой, а царь Федор Иоаннович подарил эти земли как дорогой подарок своему шурину и любимцу Борису Годунову. Так не память ли о ваганах осталась жить и в названии московского урочища?
Что касается «Острова», то хотя время почти полностью стерло его следы, обойти вниманием их нельзя: слишком велика роль этого уголка в истории Арбата. Речь идет о построенном здесь Крестовоздвиженском монастыре, «иже зовется на Острове». Впервые упомянутый в описании Москвы 1547 года, возникнуть он мог гораздо раньше, как предполагается, на дворе любимца московского князя Ивана III — Ивана Головы, одного из родоначальников, по женской линии, рода Романовых.
Все началось с того, что потребовалось обновление построенного в 1326 году кремлевского Успенского собора. Спустя 125 лет после его освящения собор пришел, по свидетельству современников, в полную ветхость и держался исключительно на подпорках из бревен. Князь Иван III решает строить новый собор, в чем его поддерживает митрополит Московский Филарет. Но средств у обоих недостаточно. Приходится прибегать к исключительным мерам. Митрополит облагает целевым налогом все монастыри, церковнослужителей, а мирян усиленно призывает к добровольным пожертвованиям.