Спустя ровно 20 лет задумал Андрей свой поход на Киев против нового киевского князя Мстислава, правнука Владимира Мономаха и сына того самого Изяслава, что разгромил их с отцом под Киевом.
Помня о могуществе Киевской земли и жестоком уроке, полученном в молодости у стен древней столицы, Андрей тщательно сколачивал союз против Киева. И это удалось: 11 князей присоединились к нему! Переяславские, смоленские, новгород-северские, дорогобужские, ростовские, суздальские и другие дружины объединились под Киевом, став огромным лагерем в Вышгороде, в 10 километрах от киевской твердыни. Командовал войском сын Андрея Боголюбского именем, как киевский, Мстислав.
Два правнука Владимира Мономаха, два Мстислава, сошлись в братоубийственной схватке, подняв Друг на друга по пол-Руси.
Киевский князь с дружиной и союзниками укрылся в городе - вся надежда у него была на крепкие стены. 3 дня сдерживал натиск. Первыми не выдержали союзники Мстислава Киевского - берендеи и торки, изменили князю и ушли из города.
8 марта 1169 года древняя столица пала. Два дня завоеватели грабили город, горевший во многих местах. "Церкви горели, христиан убивали, других вязали, жен вели в плен, разлучая силою с мужьями, младенцы рыдали, смотря на матерей своих..."
Радостно совершалось в Киеве победителями ставшее обыденным военное зло. В опустошенной столице на престол был посажен брат Андрея Боголюбского Глеб. Истощенный непрерывными войнами Киев уже утратил былой блеск и перестал быть символом общерусской власти - потому Андрей и не взял киевского стола себе.
2 года правил Глеб, а после его смерти престол вновь захватила противная Андрею Боголюбскому сторона. Снова, сговорив два десятка князей и собрав огромное - 50 тысяч! - войско, Андрей двинулся на Киев. Но на этот раз удача отвернулась от него - не взял Киева. Планы Андрея были расстроены вмешательством могущественного волынского князя. Киевляне изрядно потрепали в боях владимиро-суздальские дружины. "Пришли они с высокомыслием, а домой отошли со смирением", - язвительно отметил киевский летописец.
Но хоть Киев на этот раз и не был взят, земля Киевская вновь пострадала. Сельская округа была ограблена и разорена огромной ратью Боголюбского. Все беды, будь то военный разор или природная стихия, сначала били по крестьянскому двору, и только потом их ощущали на господской усадьбе. То голодный год, то военный, не половцы нагрянут, так свои, русские разорят. Изнемогал народ.
ЗАГОВОР КУЧКОВИЧЕЙ
Скоро пламя феодальных распрей вдруг прорвалось на севере - во Владимиро-Суздальской земле. Жертвой их пал сам Андрей Боголюбский, убитый в результате ловко задуманного и молниеносно осуществленного заговора. Обстановка в княжестве давно была напряженной - не жаловал Андрей строптивых бояр, и вот кто-то, улучив момент, сообщил одному из Андреевых слуг, знатному Якиму Кучковичу, "Что князь будто бы собирается казнить за какую-то провинность его брата.