Разумеется, выдержать жесткие сроки, заданные в приказе С.С. Каменева, не удалось. Только 27 августа эшелон с наземными службами инструкторского отряда убыл на фронт. На следующий день вылетели экипажи. 29-го отряд собрался у станции Жданка под Богородицком, откуда решили начать боевую работу. 1 сентября в Жданку прибыл из Серпухова 41-й РАО (командир И.А. Дудолев, летчики: Земблевич, Кононенко, Малышев и Кудбанц). На шесть летчиков в 41-м отряде имелось только три аэроплана, поэтому еще три машины («Виккерс», «Вуазен» и «Фарман») временно передали из отряда инструкторов М.А.Ш.
30 августа Герасимов с летнабом Мининым и Братолюбов совершили первые боевые вылеты Авиагруппы. Минин обнаружил и обстрелял из пулемета казачий разъезд, численность которого он оценил примерно в 15 человек. Братолюбов, летевший на «Триплане», атаковал небольшой белогвардейский обоз из трех подвод. При стрельбе у его самолета отказал синхронизатор и лопасти винта мгновенно разнесло в щепки. Летчик совершил вынужденную посадку у деревни Крутая. Он вернулся на следующий день, установив привезенный с аэродрома запасной пропеллер.
В первых числах сентября экипажи авиагруппы успели совершить еще несколько разведок, но противника так и не обнаружили. Казаки словно сквозь землю провалились. На самом деле генерал Мамантов вновь обманул неприятеля. Красные полагали, что враг пойдет к западу, на Орел. Туда срочно перебросили приданные АГОН тяжелые бомбардировщики «Илья Муромец», а также 8-й и 51-й авиаотряды. Мамантов же резко сменил направление, повернув свои полки на юго-восток. Советские летчики целыми днями напрасно кружили в небе между Орлом и Ельцом, осматривая каждую лесную тропинку, а белая конница тем временем мчалась сквозь дождь в противоположную сторону. 5 сентября мамантовцы взяли Задонск, 6-го – Грязи 7-го – Усмань. В тот же день отделившаяся от главных сил корпуса колонна генерала Постовского захватила Касторное, в сотне километров от Усмани. Это окончательно сбило с толку большевистских стратегов. Никто не мог понять, где казаки и куда они собираются нанести очередной «визит».
Ситуация начала проясняться 10 сентября, когда разрозненные части мамантовцев вновь соединились в районе Воронежа. Следующим утром казаки начали артиллерийский обстрел, а 12-го ворвались в город. Только когда белогвардейские пушки открыли огонь по Воронежу, красные поняли, что генерал не собирается наступать на Орел.
Мамантовцы, действуя по своей обычной программе, разнесли советские учреждения, основательно «почистили» склады и уже через несколько часов ушли с богатой добычей на юг. Красные же по-прежнему с опозданием воспринимали происходящее. Только 14 сентября Авиагруппа особого назначения, сосредоточенная к тому времени в Кшени, получила приказ произвести воздушную разведку с целью выяснить, в чьих же все-таки руках Воронеж!