Иван Грозный сквозь пальцы смотрел на возникновение в Ливонии датской зоны оккупации и некоего герцогства, подвластного датской короне. Дания была далеко, и в случае, если бы Россия всей мощью своей военной машины навалилась бы на Эзель, от владений Магнуса очень быстро ничего бы не осталось. Все стороны это прекрасно понимали. Но датскому королю нужно было куда-то сплавить Магнуса... Северная Эстония традиционно рассматривалась в Копенгагене как сфера своих интересов. Россия же была заинтересована в Дании как единственном европейском государстве, которое было готово официально признать русскую аннексию ливонских земель (если Москва не будет возражать против существования герцогства Магнуса). В 1562 году между Россией и Данией был подписан мирный договор – первый (и единственный!) договор с европейской державой, легитимизировавший существование Русской Ливонии.
Иван Грозный пошел дальше, женил Магнуса на дочери князя Владимира Андреевича Старицкого и сделал своим «голдовником» – то есть вассалом. В 1570 году Магнус фактически разорвал связи с датской короной и стал союзником и подданным русского царя. Московские и датские войска сражались в Ливонии вместе. Однако герцог, ставший «королем Ливонии», на своей шкуре испытал особенности характера Ивана Васильевича, что на европейского герцога произвело совершенно сокрушающее впечатление. Магнус решил, что такого сюзерена ему не надо, и в августе 1577 года преподнес царю сюрприз. Фактически его действия означали мятеж и измену.
В грамоте, адресованной государю, Магнус писал, что это именно ему, истинному господину Ливонии, сдались Венден, Голбин, Левдун, Борзун, Ленавард, Куконос и другие – в общей сложности 18 крепостей. Тем самым датчанин присваивал себе лавры победителя в войне, которую царь Иван считал своим триумфом. Грозный был оскорблен тем, что герцог украл у него победу: получалось, что успехами русского оружия в Ливонии воспользовалась Дания. Грозный написал Магнусу крайне резкое послание, в котором требовал выполнения Псковского соглашения 1577 года. В противном случае датчанин может убираться – либо на остров Эзель, принадлежавший датской короне, либо – за море, в Копенгаген.
Жертвами доверия к Магнусу стали присягнувшие ему жители ливонских городов. Отряд окольничего Петра Татева взял Кокенгаузен и устроил там резню в наказание «за измену» в пользу датского герцога. 1 сентября та же участь постигла Вольмар, взятый Богданом Вельским. 5 сентября пал Венден, в котором также прошли массовые казни. Современник событий Рейнгольд Гейденштейн так описывал взятие крепости Ашераден по соседству с Венденом: