Между тем продолжались другие разбирательства Курбского с соседями. 29 августа 1581 года Курбский приказал выступить вместе с ним на войну боярину Яцку Осовецкому из имения Осовец. Осовецкий отказался подчиниться Курбскому, после чего ему было предложено в течение восьми недель покинуть свои владения как нежелающему нести с имения воинскую службу. Осовецкий подал во Владимирский уряд жалобу, что люди Курбского насильно изгнали его из имения и пограбили все имущество. Действительно, 31 октября ко вельский урядник Курбского, Гаврила Кайсаров, во главе вооруженного отряда ворвался в имение Осовец, избил плетьми жену хозяина Прасковью Андреевну (урожд. Мокренскую), выгнал семью Осовецкого в чистое поле, захватил имение и разграбил его.
Суд над Курбским и его людьми состоялся в марте 1582 года. Представитель князя, пан Михаил Дубницкий, пытался упирать на уже знакомую формулу: если имение Осовец принадлежит Ковельскому имению, то владелец Ковеля, в данном случае Курбский, является полным господином над своими подданными и волен карать их за отказ служить конфискацией имения. Однако Осовецкий апеллировал к пожалованию имения еще королевой Боной, что делало его неподсудным владельцу Ковеля, а на Курбского автоматически возводило обвинение в самоуправстве. Однако Владимирский уряд не решился вынести вердикт по делу и передал его в королевский суд. 24 сентября 1582 года по декрету Стефана Батория Осовецкий был восстановлен в правах на имение Осовец, а Курбскому было приказано компенсировать ему все обиды и издержки.
Зимой 1582 года продолжалась тяжба с Василием Красенским. По указу Стефана Батория, Курбский мог в уплату долга потребовать с него имение Красное. Однако тут же выяснилось, что имение заложено Василием... своей жене, панне Ганне Красенской и поэтому средством выплаты долга Курбскому быть не может. Сам Василий заявил, что готов уплатить 420 злотых, которые якобы и полагались москалю за понесенные им убытки.
При этом Красенский виноватым себя не чувствовал и говорил, что сознательно не расплачивался с князем Андреем, поскольку получил сведения, будто бы тот специально занижает размеры податей, собираемых им в своих имениях, подает для отчета неверные цифры, а потом еще хочет по суду получить неправомерную компенсацию! Оскорбленный таким заявлением, Курбский при встрече с Красенским под Красным 19 февраля 1582 года не стал брать предложенных ему 420 польских злотых и квитанции о расчете с казной. По его мнению, ему были должны 920 коп грошей литовских, как это значилось в постановлении Луцкого уряда. Люди Красенского оказали сопротивление с применением огнестрельного оружия и не пустили в Красное ни Курбского, ни представителей Владимирского уряда, прибывших для исполнения королевского указа.