В 1557 году трехгодичный срок для собирания «юрьевской дани» истек, но в Москву она не поступила. Вместо этого прибыли ливонские послы Гергард Флеминг, Валентин Мельхиор и Генрих Винтер, пытавшиеся пересмотреть условия договора 1554 года. В декабре 1557 года прошли довольно напряженные переговоры. Дипломатам удалось договориться о снижении размеров дани до 18 тысяч рублей, плюс ежегодно Юрьев должен был вносить по тысяче венгерских золотых. Царь согласился, но потребовал немедленной уплаты, а у дипломатов денег с собой не оказалось. Они пытались занять необходимую сумму на месте, у московских купцов. Москвичи были склонны дать денег, поскольку опасались: если неудовлетворенный неплатежом дани царь развяжет войну в Прибалтике, то придет конец всей торговле в регионе: и русской, и ганзейской, и ливонской.
Но давать ссуду запретил сам Иван Грозный. Он был возмущен поведением послов, желающих откупиться «чужими руками», через заем у русских купцов. Результаты гнева Ивана Васильевича предвидеть было нетрудно: «царь сам пошел за данью». Перед отъездом ливонских дипломатов позвали к обеду и... подали им пустые блюда.
В конце 1557 года Россия приняла решение о демонстрационном карательном походе в Ливонию. Его целью было заставить неплательщиков выполнить обязательства, устрашить, дать понять ордену, что уплата дани лучше разорительной войны. В конце января 1558 года восьмитысячный русский отряд вторгся на территорию Ливонии. Маршрут похода представлял собой полукруг от псковской до нарвской границы западнее Чудского озера, преимущественно по землям Дерптского епископства, с которого главным образом и вымогалась дань.
Поход носил специфический характер. Московиты прошли рейдом по земле ордена. При этом они не брали городов и замков, но картинно осаждали их, жгли и грабили посады, разоряли округу. Словом, это была акция устрашения, демонстрация силы, сопровождавшаяся грабежом. За 14 дней боев было сожжено четыре тысячи дворов, сел и поместий.
С первых же дней похода русские воеводы в Ливонии начали искать пути к миру. В феврале 1558 года от имени командовавшего войсками татарина Шигалея рассылались грамоты, в которых нападение объяснялось тем, что ливонцы не сохранили верность слову, данному русскому царю. И если орден исправится, Шигалей сам готов ходатайствовать перед царем о мире. «Рэкетирский» характер войны, в общем, понимали и сами ливонцы. Современник событий Бальтазар Рюссов писал: «Московит начал эту войну не с намерением покорить города, крепости или земли ливонцев, он только хотел доказать им, что он не шутит, и хотел заставить их сдержать обещание».